benzyl 3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate | 1197055-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxylate；benzyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1197055-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: PQANRIYIDCOLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙基硼 、 potassium phenolate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到4alpha-苄基-2,3,4,4alpha-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc 和 N-Cbz 吲哚的钯催化脱羧烯丙基化和苄基化

  摘要：

  分别从相应的N- alloc 和N- Cbz 吲哚开始，钯催化的吲哚脱羧 C3-烯丙基化和 C3-苄基化的一组通用方法被报道。这种化学反应可以很容易地获得各种功能化的假吲哚，收率非常好。一种串联工艺，其中钯催化的烯丙基化化学与 Mizoroki-Heck 反应相结合，为肉桂化产品提供了一条简单的途径。

  DOI：

  10.1021/ol400334u
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 、 氯甲酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到benzyl 3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇介导的氨基甲酸酯的亲核脱保护

  摘要：

  通常用于保护胺的氨基甲酸酯，包括 Cbz、Alloc 和氨基甲酸甲酯，可以在 75 °C下，在N，N-二甲基乙酰胺中的磷酸三钾存在下，通过用 2-巯基乙醇处理很容易地脱保护。对于具有对这些更传统方法敏感的功能的底物，这种亲核脱保护方案优于标准氢解或路易斯酸介导的脱保护条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01410

文献信息

• Palladium Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Indoles
  作者：Jun Chen、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol400110c

  日期：2013.3.1

  A highly efficient palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of alloc indoles has been developed. This can also be combined with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in a single pot transformation. Substituted alloc groups and benzylic variants have also been demonstrated alongside promising initial results on the enantioselective variant.

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。
• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Aryl Hydrazide beyond as Surrogate of Aryl Hydrazine in the Fischer Indolization: The Synthesis of <i>N</i>-Cbz-indoles, <i>N</i>-Cbz-carbazoles, and <i>N</i>,<i>N′</i>-Bis-Cbz-pyrrolo[2,3-<i>f</i>]indoles
  作者：In-Keol Park、Sung-Eun Suh、Byeong-Yun Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol902250x

  日期：2009.12.3

  Aryl hydrazides underwent the Fischer indolization reactions, while the N-carbamate group(s) remained intact to directly provide N-Cbz-indoles. This new method allowed the synthesis of various N-Cbz-carbazoles and N,N'-bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles.
• NOVEL ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM AND ELEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Han Sung Hwan

  公开号：US20110253944A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a novel polycyclic aromatic organic semiconductor compound having a polycyclic aromatic core, a method for preparing the same, and electronic, optical or electro-optical devices such as an organic semiconductor composition, organic semiconductor thin film, organic field effect transistor and solar cell containing the compound. The novel organic semiconductor compound according to the present invention has high crystallinity and control capability, and facilitates control of doping conditions in the manufacture of organic semiconductor element so that it can be used for diverse applications. The compound can be mass-produced at low cost and has high solubility in organic solvents so that a liquid phase process can be applied to the manufacture of semiconductor elements and the like, thus enabling the mass-production of semiconductor elements and solar cells at low cost.
• US9169206B2
  申请人：——

  公开号：US9169206B2

  公开（公告）日：2015-10-27