6-Nitro-tricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene | 156741-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-Nitro-tricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene
• CAS: 156741-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: MLZLOIVUBYSHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-Nitro-tricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene 反应 3.0h， 以55%的产率得到N-p-Tolyl-N'-tricyclo[11.3.1.1^5,9]octadeca-1(17),5,7,9(18),13,15-hexaen-6-yl-diazene N'-oxide
  参考文献：
  名称：

  芳基二镁分子的协同作用：单功能和双功能试剂与磷（III）试剂相比，偶氮芳烃的脱氧作用†

  摘要：

  芳基二镁[ArN（MgBr）2，IDMg]与硝基苯（Ar 1 NO 2）在四氢呋喃（THF）中的反应生成不对称的（不对称的）a氧基苯，将其脱氧得到不对称的偶氮苯。该反应被用于独立制备非对称-甲氧基化合物的ONN和NNO异构体。对位取代反应物氧化电位和还原电位之差的相对值的影响，邻位反应的特殊影响先前已经研究了底物的取代基，以及单-和双-IDMg试剂的结构和浓度的影响，并提出了“合作形成产品所需的过量骨料”。镁试剂反应这一陌生的概念得到了进一步的研究。从硝基[3.3] metaphanphanes的亚甲基链和衍生的叠氮基[3.3] metacyclophanes的阻滞作用以及双-IDMg中央α，ω-聚亚甲基二氧基链的长度的影响获得了支持性证据，该中心适用于叠氮氧基脱氧。通过与X 3 P试剂（X = EtO，Me 2 N）脱氧的比较，证实了过量镁试剂协同作用的一般需求，并讨论了其在反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/poc.610070104
• 作为产物：
  描述：

  三环[11.3.1.15,9]十八碳-1(17),5(18),6,8,13,15-己烯 在 硝基苯甲酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以26%的产率得到6-Nitro-tricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  芳基二镁分子的协同作用：单功能和双功能试剂与磷（III）试剂相比，偶氮芳烃的脱氧作用†

  摘要：

  芳基二镁[ArN（MgBr）2，IDMg]与硝基苯（Ar 1 NO 2）在四氢呋喃（THF）中的反应生成不对称的（不对称的）a氧基苯，将其脱氧得到不对称的偶氮苯。该反应被用于独立制备非对称-甲氧基化合物的ONN和NNO异构体。对位取代反应物氧化电位和还原电位之差的相对值的影响，邻位反应的特殊影响先前已经研究了底物的取代基，以及单-和双-IDMg试剂的结构和浓度的影响，并提出了“合作形成产品所需的过量骨料”。镁试剂反应这一陌生的概念得到了进一步的研究。从硝基[3.3] metaphanphanes的亚甲基链和衍生的叠氮基[3.3] metacyclophanes的阻滞作用以及双-IDMg中央α，ω-聚亚甲基二氧基链的长度的影响获得了支持性证据，该中心适用于叠氮氧基脱氧。通过与X 3 P试剂（X = EtO，Me 2 N）脱氧的比较，证实了过量镁试剂协同作用的一般需求，并讨论了其在反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/poc.610070104