2-Acetyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-2H-pyrazole-3-carboxylic acid amide | 59252-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-2H-pyrazole-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-beta-D-ribofuranosyl-N1-acetylpyrazole-5-carboxamide；2-acetyl-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-hydroxypyrazole-3-carboxamide
• CAS: 59252-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: SVRVWPAEZXUXCB-QDSSYGLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑霉素 、 乙酸酐 、 在 final solvents 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-Acetyl-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-2H-pyrazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Acylated derivatives of pyrazofurin and process for their preparation

  摘要：

  一种制备新化合物的方法，该化合物是吡唑呋喃的N-和O-酰化物，首先在有机溶剂中在非碱性条件下进行选择性单N-酰化。所形成的单N-酰化物在温和的碱性条件下进一步酰化，以提供四酰基或五酰基的吡唑呋喃衍生物，具体取决于反应时间。对四酰基或五酰基进行温和的溶解作用，可提供三酰基的吡唑呋喃衍生物。在强碱存在下，单N-酰化物可以进一步酰化，以提供不同的吡唑呋喃四酰基或五酰基，具体取决于反应时间。吡唑呋喃酰化物可用作抗病毒、抗银屑病和抗真菌剂，以及新C-核苷的中间体。

  公开号：

  US03960836A1

文献信息

• Acylation of pyrazofurin
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04053698A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  A process for preparing new compounds which are N- and O-acylates of pyrazofurin comprises first selective mono-N-acylation under non-basic conditions in an organic solvent. The mono-N-acylate so formed is further acylated under mild basic conditions to provide a tetra-acylated or penta-acylated pyrazofurin derivative, depending upon the duration of reaction. Mild solvolysis of either a tetra-acylate or a penta-acylate provides a tri-acylated pyrazofurin derivative. In the presence of a strong base, the mono-N-acylate is further acylated to provide different tetra-acylates or penta-acylates of pyrazofurin, again depending upon the duration of reaction. Pyrazofurin acylates are useful as antiviral, antipsoriatic, and antifungal agents, as well as intermediates for new C-nucleosides.

  一种制备新化合物的方法，这些化合物是吡唑呋喃的N-和O-酰化物，首先在有机溶剂中在非碱性条件下进行选择性的单N-酰化。所形成的单N-酰化物在温和的碱性条件下进一步酰化，以提供四酰化或五酰化的吡唑呋喃衍生物，取决于反应的持续时间。对四酰化或五酰化物进行温和的溶解作用，可提供三酰化的吡唑呋喃衍生物。在强碱存在下，单N-酰化物进一步酰化，以提供不同的四酰化或五酰化的吡唑呋喃，同样取决于反应的持续时间。吡唑呋喃酰化物可用作抗病毒、抗银屑病和抗真菌剂，以及新C-核苷的中间体。