N-acetyl-N'-methyl-N'-phenyltiourea | 111752-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N'-methyl-N'-phenyltiourea
• 英文别名: N'-acetyl-N-methyl-N-phenyl-thiourea；N'-Acetyl-N-methyl-N-phenyl-thioharnstoff；N-[methyl(phenyl)carbamothioyl]acetamide
• CAS: 111752-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD24388342
• 分子量: 208.284
• InChiKey: GMDXMYGBUNYWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromopropan-2-one-1,1,3,3,3-d5 、 N-acetyl-N'-methyl-N'-phenyltiourea 、 三乙胺 生成 2,2-dideuterio-1-[4-methyl-2-(N-methylanilino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  CHALLACOMBE, KATHERINE;LEACH, SUSAN E.;PLACKETT, SIMON J.;MEAKINS, G. DEN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2213-2218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酰酯 、 N-甲基苯胺 在 苯 作用下， 生成 N-acetyl-N'-methyl-N'-phenyltiourea
  参考文献：
  名称：

  Doran; Dixon, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanism of two reactions leading to isomeric 2-(N,N-disubstituted amino)thiazol-5-yl ketones
  作者：Katherine Challacombe、Susan E. Leach、Simon J. Plackett、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/p19880002213

  日期：——

  A study has been made of the condensations between N-acyl-N′,N′-disubstituted thioureas and α-halogeno ketones [reaction (I)], and between N,N-disubstituted thioureas and 2-bromo-1,3-diketones [reaction (II)]. The mechanistic details were elucidated by using substrates with pairs of (almost) equally reactive but spectrometrically distinguishable acyl groups, e.g., CH3CO and CD3CO. In the presence of

  已经研究了N-酰基-N '，N'-二取代的硫脲与α-卤代酮之间的缩合[反应（I）]，以及N，N-二取代的硫脲与2-溴-1,3-之间的缩合。二酮[反应（Ⅱ）]。通过使用具有成对的（几乎）反应性相同但在光谱学上可区分的酰基，例如CH 3 CO和CD 3的底物来阐明机械细节。在添加的碱（三乙胺）存在下，两个反应均通过共同的开链1,3-二酮进行；由此，通过亲核进攻在替代的羰基上形成异构体产物，得到环状中间体，然后对其进行限速脱水。如果不添加碱，则介质变为酸性。反应（II）遵循其先前的过程，但是各阶段的相对速率相反。在反应（I）中，初始环状中间体如此迅速地脱水，以致不形成开链的1，3-二酮，并且仅产生一种异构体。
• Brindley, Jocelyn C.; Caldwell, Jennifer M.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1153 - 1158
  作者：Brindley, Jocelyn C.、Caldwell, Jennifer M.、Meakins, G. Denis、Plackett, Simon J.、Price, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• BRINDLEY, J. C.;CALDWELL, J. M.;MEAKINS, G. D.;PLACKETT, S. J.;PRICE, S. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1153-1158
  作者：BRINDLEY, J. C.、CALDWELL, J. M.、MEAKINS, G. D.、PLACKETT, S. J.、PRICE, S. +

  DOI：——

  日期：——