1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol | 25772-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 25772-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: OOZBNYBOYJYSNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-((4-methoxyphenoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Racemic O-(4-Methoxyphenyl)glycidol

  摘要：

  Racemic O-(4-methoxyphenyl)glycidol has been resolved in three steps by employing lipase mediated kinetic acylation of the halohydrin intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-91-5934
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性O-（4-甲氧基苯基）-缩水甘油和1,2-二酰基-sn-甘油的简便便捷的化学酶法合成

  摘要：

  描述了通过一锅还原酮3和原位脂肪酶介导的拆分方便地制备O-（4-甲氧基苯基）-缩水甘油的（R）-和（S）-对映体的方法。已经发现在固定在陶瓷颗粒（PS-C）上的洋葱假单胞菌脂肪酶存在下的活化的湿氧化铝可有效地进行酯交换反应，从而导致高度的对映选择性。这些手性缩水甘油被进一步用作手性前体，用于合成生物学上重要的1,2- O-二酰基-sn-甘油在温和的反应条件下。与先前报道的方法相比，本方法易于以高对映选择性合成手性糖醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.026

文献信息

• A phosphonium ylide as a visible light organophotoredox catalyst
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Tomoyuki Sakamoto、Shiho Katsumi、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc00996f

  日期：——

  A phosphonium ylide-based visible light organophotoredox catalyst has been designed and successfully applied to halohydrin synthesis using trichloroacetonitrile and epoxides. An oxidative quenching cycle by the ylide catalyst was established, which was confirmed by experimental mechanistic studies.

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。
• Conversion of Epoxides to β‐Chlorohydrins with Thionyl Chloride and β‐Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910500182606

  日期：2005.8.1

  Abstract Several epoxides are efficiently converted to the corresponding β‐chlorohydrins in impressive yields with thionyl chloride in the presence of β‐cyclodextrin using water as solvent at room temperature.

  摘要 在 β-环糊精的存在下，在室温下用水作为溶剂，几种环氧化物可以用亚硫酰氯以令人印象深刻的产率有效地转化为相应的 β-氯醇。
• Oxidation of olefins by palladium(II). 18. Effect of reaction conditions, substrate structure and chiral ligand on the bimetallic palladium(II) catalyzed asymmetric chlorohydrin synthesis
  作者：Arab K El-Qisairi、Hanan A Qaseer、Patrick M Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01580-2

  日期：2002.8

  The effect of electronic factors, solvent composition, identity of the chiral bidentate, and olefin structure on the yields and enantioselectivities of the asymmetric chlorohydrin synthesis were investigated. Electronic effects on the chlorohydrin reaction were tested by oxidation of phenyl allyl ether p-substituted by H, Cl, CH3O and CN. All species gave same similar yields and enantioselectivities

  研究了电子因素，溶剂组成，手性双齿的身份以及烯烃结构对不对称氯醇合成的收率和对映选择性的影响。通过H，Cl，CH 3 O和CN对-取代的苯基烯丙基醚的氧化，测试了对氯代醇反应的电子效应。所有物种都具有相同的相似产率和对映选择性，表明电子效应并不重要。改变THF-H 2 O混合物的溶剂组成表明，最佳溶剂混合物包含超过85％的THF。加入变异氯[Cl -]表明，为了获得高产率和％ee，添加的氯化物必须大于0.2M。在理想条件下，来自苯基烯丙基醚的氯醇的对映选择性大于90％ee。乙烯基乙酸，丙烯酸甲酯和反式-肉桂醛在通常的反应条件下不反应，而2-羟基-3-丁烯和乙酸烯丙酯的ee's低于苯基烯丙基醚。苯乙烯和α-甲基苯乙烯的反应速率相当，但后者的ee较低。（2，6-二异丙基）苯基烯丙基醚和2-羟基-3-丁烯给出高的ee，表明空间位阻不是主要因素。除DACH外，所有测试的手性桥联配体均给出令人满意的
• Visible-light-triggered Catalytic Halohydrin Synthesis from Epoxides and Trichloroacetonitrile by Copper and Iron Salts
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.190679

  日期：2019.12.5

  Preparation of vicinal halohydrins, in which copper or iron chlorides catalyze the ring-opening reaction of epoxides with visible light effectively, is described. The use of trichloroacetonitrile a...

  描述了邻位卤代醇的制备，其中氯化铜或氯化铁有效地催化环氧化物与可见光的开环反应。三氯乙腈的用途...
• Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers III. Optically active chlorohydrin derivatives and their conversion
  作者：Ulrich Ader、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80256-6

  日期：1992.4

  Optical active chlorohydrin derivatives 2a-m and 3a-m of both enantiomeric series were prepared via both enzymatic hydrolyses and acyltransfer reactions catalysed by a highly selective lipase from Pseudomonas sp.. The resulting building blocks were further transformed into the corresponding β-blockers of high enantiomeric purity.

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。