1-azidooctan-2-one | 1427301-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidooctan-2-one
• CAS: 1427301-45-8
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: POOZMRXWIPADNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidooctan-2-one 在 LBADH from Lactobacillus brevis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coupling biocatalysis and click chemistry: one-pot two-step convergent synthesis of enantioenriched 1,2,3-triazole-derived diols

  摘要：

  生物催化和“点击”化学的结合被证明可以在完全汇聚的一锅两步合成中获得手性1,2,3-三唑二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38674k
• 作为产物：
  描述：

  1-azidooctan-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-azidooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coupling biocatalysis and click chemistry: one-pot two-step convergent synthesis of enantioenriched 1,2,3-triazole-derived diols

  摘要：

  生物催化和“点击”化学的结合被证明可以在完全汇聚的一锅两步合成中获得手性1,2,3-三唑二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38674k

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• 一种α-叠氮羰基化合物及制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107056648A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明涉及一种α‑叠氮羰基化合物及制备方法，在有机溶剂中，以末端炔烃与三甲基硅叠氮为反应原料，在铜催化剂和过硫酸盐氧化剂的共同促进作用下，通过炔烃的双官能团化反应得到α‑叠氮羰基化合物。叠氮自由基的氧化使用空气作为终端氧化剂在反应过程中起到关键作用。所述方法底物范围广泛、室温操作、反应条件温和、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为α‑叠氮羰基类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。