(S)-2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indoline | 1380538-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indoline
• CAS: 1380538-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₂S
• 分子量: 399.252
• InChiKey: RTZGBXVPPGVCJF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-phenylamine 在 吡啶 、 2-碘代丙烷 、 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indoline 、 (R)-2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indoline 、 11a,12-dihydro-11H-indolo[1,2-b][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044