4-(12-hydroxydodecyloxy)-5-methoxy-1,2-dicyanobenzene | 783334-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(12-hydroxydodecyloxy)-5-methoxy-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 4-(12-hydroxydodecyloxy)-5-methoxyphthalonitrile；4-(12-Hydroxydodecoxy)-5-methoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 783334-76-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 358.481
• InChiKey: RTEDPIHJHJSLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(3,4-didecyloxyphenoxy)phthalonitrile 、 4-(12-hydroxydodecyloxy)-5-methoxy-1,2-dicyanobenzene 、 copper dichloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到2-(12-hydroxydodecyloxy)-3-methoxy-9,10,16,17,23,24-hexakis(3,4-didecyloxyphenoxy)phthalocyaninato copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 44: synthesis of hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives showing spontaneous perfect homeotropic alignment

  摘要：

  我们合成了新型六苯氧基取代酞菁衍生物--2-(12-羟基十二烷氧基)-3-甲氧基-9,10,16,17,23,24-六(3,4-二邻烷氧基苯氧基)酞菁铜(II)（缩写为 Cn(OC12OH)PcCu : n = 10, 12, 14），并研究了它们的柱状中形性和同向排列特性。通过极性差异，这些六苯氧基取代的 Pc 衍生物成功地从混合物中分离纯化出来。通过偏振光学显微镜观察、差示扫描量热法和随温度变化的 X 射线衍射研究发现，每种六苯氧基取代的 Pc 衍生物都具有多个介相，其中的四方柱状介相（Coltet）在两块未经表面处理的玻璃板之间显示出自发的完美各向同性排列，没有任何缺陷和多域边界。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500976
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-methoxyphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(12-hydroxydodecyloxy)-5-methoxy-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 44: synthesis of hexaphenoxy-substituted phthalocyanine derivatives showing spontaneous perfect homeotropic alignment

  摘要：

  我们合成了新型六苯氧基取代酞菁衍生物--2-(12-羟基十二烷氧基)-3-甲氧基-9,10,16,17,23,24-六(3,4-二邻烷氧基苯氧基)酞菁铜(II)（缩写为 Cn(OC12OH)PcCu : n = 10, 12, 14），并研究了它们的柱状中形性和同向排列特性。通过极性差异，这些六苯氧基取代的 Pc 衍生物成功地从混合物中分离纯化出来。通过偏振光学显微镜观察、差示扫描量热法和随温度变化的 X 射线衍射研究发现，每种六苯氧基取代的 Pc 衍生物都具有多个介相，其中的四方柱状介相（Coltet）在两块未经表面处理的玻璃板之间显示出自发的完美各向同性排列，没有任何缺陷和多域边界。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500976

文献信息

• Discotic liquid crystals of transition metal complexes, 54: Rapid microwave-assisted synthesis and homeotropic alignment of phthalocyanine-based liquid crystals
  作者：Toshiyuki Akabane、Kazuchika Ohta、Tokihiro Takizawa、Takehiro Matsuse、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1142/s108842461750047x

  日期：2017.7

  The most difficult problem on syntheses of the phthalocyanine-based liquid crystals is the long reaction time. In order to shorten the reaction time, we have developed novel Methods A, B and D, for the syntheses of phthalocyanine-based liquid crystals by using microwave heating and/or adding a phase transfer catalysis of Aliquat 336. A series of phthalocyanine derivatives C[Formula: see text]PcZn(1)

  合成酞菁基液晶的最大难题是反应时间长。为了缩短反应时间，我们开发了新的方法 A、B 和 D，通过使用微波加热和/或添加 Aliquat 336 的相转移催化来合成基于酞菁的液晶。一系列酞菁衍生物 C [分子式：见正文]PcZn(1)（[分子式：见正文] 10、12、14、16 和 18：a、b、c 和 e）可以在 30-60 分钟的极短反应时间内成功合成通过微波加热使用方法A和B。另一方面，另一系列衍生物C[公式：见正文](OH)PcZn(2a-2e)不能通过微波加热合成。因此，所有这些衍生物都是使用常规方法 C 通过油浴加热合成的，但反应需要很长时间（22.5-88 小时）。为了缩短反应时间，我们开发了通过油浴加热并添加相转移催化剂 Aliquat 336 的方法 D。在该方法中，我们成功地将合成衍生物 2a 的反应时间从 88 小时缩短到 3 小时。因此，通过添加 Aliquat 336
• [EN] DONOR-ACCEPTOR COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DONNEUR-ACCEPTEUR
  申请人：UNIV SHINSHU

  公开号：WO2010090178A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  本発明のドナー・アクセプター複合体は、式１で表される。 （ＭはＮａ2、Ｍｇ、Ａｌ、Ｔｉ=Ｏ、Ｖ=Ｏ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｐｔ、Ａｕ等又はメタルフリーである。Ａは直鎖構造のアルコキシ基又は分枝構造を有するアルコキシ基等である。Ｂは水素又はアルコキシ基である。ＥはＣ60又はＣ70等のフラーレンである。ｎは２以上３０以下の整数である。）　このため、配向欠陥がほとんどないホメオトロピック配向を形成するドナー・アクセプター複合体となる。