o-bromo-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene | 244229-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromo-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene
• 英文别名: [(1S)-1-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl] acetate
• CAS: 244229-40-1
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O₂
• 分子量: 297.072
• InChiKey: FGSFCIOFGJEDEN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromo-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到Acetic acid (S)-1-[2'-((S)-1-acetoxy-2,2,2-trifluoro-ethyl)-biphenyl-2-yl]-2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel axially dissymmetric ligand with chiral 2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl groups

  摘要：

  Novel axially dissymmetric ligands (1) with two more chiral carbons were synthesized through home-coupling of o-bromo-(R or S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene. A high asymmetric induction was accomplished using 5 mol% of the Ti complex of this ligand for the reaction of benzaldehyde with Et2Zn giving 85% ee of 1-phenylpropanol in 97% isolation yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01083-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 o-bromo-(S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A novel axially dissymmetric ligand with chiral 2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl groups

  摘要：

  Novel axially dissymmetric ligands (1) with two more chiral carbons were synthesized through home-coupling of o-bromo-(R or S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene. A high asymmetric induction was accomplished using 5 mol% of the Ti complex of this ligand for the reaction of benzaldehyde with Et2Zn giving 85% ee of 1-phenylpropanol in 97% isolation yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01083-7