2-[(Z)-1-(4-bromophenyl)hex-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1379681-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-1-(4-bromophenyl)hex-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1379681-15-8
• 化学式: C₁₈H₂₆BBrO₂
• 分子量: 365.118
• InChiKey: FVLREJYISIMMBF-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 2-[(Z)-1-(4-bromophenyl)hex-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称内部炔烃的高区域和立体选择性定向硼氢化反应：通过选择催化物种来控制区域选择性

  摘要：

  控制硼：已经开发出高度区域选择性和立体选择性铜催化的不对称内部炔烃的硼氢化反应。通过选择催化物种（氢化铜或硼基铜；参见方案）成功控制了区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103612

文献信息

• Copper(I)–Thiazol-2-ylidenes: Highly Reactive N-Heterocyclic Carbenes for the Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes. Ligand Development, Synthetic Utility, and Mechanistic Studies
  作者：Jin Zhang、Xue Li、Tao Li、Gaopeng Zhang、Kerou Wan、Yangmin Ma、Ran Fang、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c04668

  日期：2022.12.16

  hydroboration of alkynes to afford trisubstituted vinylboronates by β-hydroboration of internal alkynes or terminal vinylboronates by β-hydroboration of terminal alkynes. Application to the late-stage modification and detailed mechanistic studies on the catalyst structure and activation are presented. Most crucially, Cu(I)–thiazol-2-ylidenes show a much higher β-selectivity in the hydroboration of alkynes than

  在过去的 15 年中，利用硼基铜的铜催化硼化转化已被确立为有机合成和催化中的一种强大的活化模式，可实现各种 π 系统的直接转化。虽然许多这些转化使用 NHC（N-杂环卡宾）配体，但这些研究几乎完全限于咪唑-2-亚基的衍生物。然而，N的分子性质-aryl-imidazol-2-ylidenes，例如 IPr (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)，受到 (1) 高度杂原子稳定和 (2)氮原子的对称取代。在此，我们报告了一项关于 Cu(I)–thiazol-2-ylidenes 的研究，它是咪唑-2-ylidenes 的噻唑类似物，其中 (1) 具有明显的配位体半伞形形状，并且 (2) 表现出较低的杂原子稳定性通过减少来自硫的 π- 配体的辅助配体。我们介绍了稳定的 Cu(I)-thiazol-2-ylidenes 家族的发展，其中