4-[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 2344-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 1,4-bis(2-hydroxy-2-methyl-4-but-3-ynyl)benzene
• 英文别名: 1.4-Bis-<3-methyl-3-hydroxy-butin-(1)-yl>-benzol；4-[4-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 2344-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FBRHVRDBMZNCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  381.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 1,2,3,5,6,7-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  [EN] DICARBAMATE INHIBITORS OF NS5A FOR TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTIONS AND RELATED DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DICARBAMATE DE NS5A POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C ET DE MALADIES ASSOCIÉES

  摘要：

  这些化合物是NS5A的抑制剂，以及它们的治疗用途和制备方法已经被披露。这些化合物及其药用盐、立体异构体、互变异构体、溶剂合物和制剂以及其药物组合物在治疗由丙型肝炎病毒引起的人类疾病和疾病中具有用处，包括肝硬化和肝癌。

  公开号：

  WO2020219808A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[4-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)苯基]-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光不稳定保护策略

  摘要：

  我们提出了一种对末端炔烃进行光不稳定保护的策略。通过在叔炔丙醇和2-硝基苄醇之间的轻度铜（II）催化取代反应合成了几种光笼蔽的醇，以建立坚固的，碱稳定的邻硝基苄基（NB）可光裂解的化合物。我们将新的光不稳定保护基团与常用的炔烃保护基团2-甲基-3-丁炔-2-醇进行了比较，结果表明，NB醚在裂解条件下对甲基丁炔醇保护的炔烃的裂解是稳定的。另外，我们提出了含有硫醇基团的光可裂解的NB衍生物的合成，该衍生物可以用作光诱导的表面官能化反应的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.144

文献信息

• Polytriazole bridged with 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole moieties: a highly sensitive and selective fluorescence chemosensor for Ag⁺
  作者：Shoupeng Cao、Zhichao Pei、Yongqian Xu、Ruina Zhang、Yuxin Pei

  DOI：10.1039/c5ra07822a

  日期：——

  Fluorescent conjugated polytriazoles (FCP 1–4) containing both 2,5-diphenyl-1,3,5-oxadiazole (OXD) and 1,2,3-triazole moieties in the main chain were synthesized from aromatic diazide (1) and dialkynes (2–5) via click polymerization, respectively. In the polymers, OXDs (fluorophores) and triazole rings (generated via CuAAC acting as metal ion ligands) comprise a fluorescent system. The polytriazoles

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法
• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Propargylic Activation Across a Heterobimetallic Ir−Sn Catalyst: Nucleophilic Substitution and Indene Formation with Propargylic Alcohols
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100189z

  日期：2010.7.2

  A nucleophilic substitution of propargylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, and allyltrimethylsilane), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using a high-valent [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding propargylic products in moderate to excellent yields. Alkyl or aryl substituted tertiary

  使用高价[Ir（COD）（SnCl 3）证明了炔丙醇被碳（芳烃，杂芳烃和烯丙基三甲基硅烷），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。在1,2-二氯乙烷中的Cl（μ-Cl）] 2催化剂，以中等至极好的收率得到相应的炔丙基产物。烷基或芳基取代的叔炔丙醇通过烯基中间体产生具有大芳烃的取代的茚基。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Synthesis and Photochemistry of a New Photolabile Protecting Group for Propargylic Alcohols
  作者：Youlai Zhang、Huan Zhang、Chi Ma、Junru Li、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588915

  日期：——

  A new and efficient thiochromenone S , S -dioxide-based photolabile protecting group for propargylic alcohols is described. Robust protection reactions were developed through copper (II)-catalyzed substitution of propargylic alcohols. Subsequent photodeprotection proceeded smoothly to give the corresponding propargylic alcohols quantitatively within 15 minutes, as demonstrated by 1 H NMR spectroscopy

  描述了一种用于炔丙醇的新型高效硫代色酮 S, S-二氧化物基光不稳定保护基团。通过铜 (II) 催化的炔丙醇取代开发了强大的保护反应。随后的光脱保护顺利进行，在 15 分钟内定量得到相应的炔丙醇，如 1 H NMR 光谱和 HPLC 所证明的。值得注意的是，源自硫色酮衍生物的光产物显示出高荧光量子产率，允许通过荧光光谱监测反应进程。还提出了通过一锅反应合成三唑的新策略。
• Synthesis and characterization of propeller-shaped mono- to hexacationic quinolinium-substituted benzenes
  作者：Sviatoslav Batsyts、Eike G. Hübner、Jan C. Namyslo、Mimoza Gjikaj、Andreas Schmidt

  DOI：10.1039/c9ob00357f

  日期：——

  and -4-yl)benzenes. Restricted rotation of the 3-yl and 4-yl substituted derivatives is observed between the central core and the substituents, resulting in propeller-shaped molecules. Likewise, 1,2-diquinolinyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzenes with 3-yl,3-yl and 3-yl,4-yl connectivity were prepared. As evidenced by NMR spectroscopy, they form two diasteromers due to their restricted rotation. A cobalt-catalyzed

  2-，3-和4-（苯基乙炔基）喹啉与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应产生了三个区域异构体2,3,4,5,6-五苯基-1-（喹啉-2-基，-3-基和- 4-基）苯。在中心核和取代基之间观察到3-基和4-基取代的衍生物的旋转受限，从而产生了螺旋桨状的分子。同样，制备了具有3-基，3-基和3-基，4-基连接性的1,2-二喹啉基-3,4,5,6-四苯基苯。NMR光谱证明，由于旋转受限，它们形成了两个非对映异构体。钴催化的2-（苯基乙炔基）喹啉的[2 + 2 + 2]-环三聚反应导致形成三苯基-2,4,6-和-3,5,6-三（喹啉-2-基）苯。将相同的反应应用于形成六（喹啉-3-基）苯的3，3'-乙炔-1,2-二基二喹啉。ñ-甲基化得到标题化合物。其中，描述了六阳离子六（N-甲基喹啉基-3-基）苯。立体化学方面主要通过NMR实验的结果来讨论。已对六价阳离子及其中性前体的最稳定构象和前沿轨道轮廓进行了DFT计算。