(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 78797-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 78797-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: HBIRYRXAGJWHSD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到Ts-L-Leu-NHOH
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple and Practical Protocol for N-Protected-α-Amino Hydroxamic Acids

  摘要：

  A facile single step methodology for the preparation of N-Protected-alpha-amino hydroxamic acids from readily accessible N-protected oxazolidinones using hydroxylamine hydrochloride and triethylamine is described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085996
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonamido)pentanoic acid 、 聚合甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Rapid Protocol forN-Methyl-α-Amino Acids

  摘要：

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.299

文献信息

• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• A Novel, Simple and Rapid Protocol For N-Protected-oxazolidine-5-ones
  作者：G. Vidyasagar Reddy、G. Venkat Rao、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397919908085881

  日期：1999.12.1

  A simple and efficient method fbr the preparation of N-protected oxazolidine-5-ones using microwave irradiation is described.
• A Novel, Simple and Practical Protocol for N-Protected-α-Amino Hydroxamic Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy

  DOI：10.1080/00397919908085996

  日期：1999.10

  A facile single step methodology for the preparation of N-Protected-alpha-amino hydroxamic acids from readily accessible N-protected oxazolidinones using hydroxylamine hydrochloride and triethylamine is described.