methyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetate | 1261881-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: 5-Methyl-2-nitro-phenyl-acetic acid methyl ester
• CAS: 1261881-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: DSJTWGJIJYPSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl 2-methyl-2-(5-methyl-2-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  溴化铁 (II) 催化的芳基叠氮化物的分子内 C-H 键胺化 [1,2]-Shift 串联反应

  摘要：

  溴化铁 (II) 通过串联醚 CH 键胺化 [1,2] 转移反应催化邻位取代的芳基叠氮化物转化为 2,3-二取代的吲哚。对串联反应的 1,2-转变组分的偏好确定为 Me < 1° < 2° < Ph。

  DOI：

  10.1021/ja3113565
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)malonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PHENYLALANINE DERIVATIVES HAVING QUINAZOLINE-DIONE SKELETON AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PREPARATION OF DERIVATIVES
  申请人：KATAOKA Noriyasu

  公开号：US20090318688A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A method for preparing a phenylalanine derivative having a quinazoline-dione ring represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising the following steps (a), (b) and (c): (a) reacting an acyl phenylalanine derivative represented by the following formula (2): with a carbonyl group-introducing reagent and a specific anthranilic acid derivative to thus form the corresponding carboxy-asymmetric urea derivative; (b) converting the carboxy-asymmetric urea derivative into the corresponding quinazoline-dione derivative in the presence of a carboxyl group-activating agent: (c) if desired, substituting an N-alkyl group for the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom present in the quinazoline-dione ring of the quinazoline-dione derivative using an N-alkylation agent and then deprotecting the resulting product, when the substituent R3′ which is a group corresponding to R3 is protected. According to this method, there can be obtained a phenylalanine derivative having a quinazoline-dione skeleton in a industrially favorably high yield.

  一种制备具有喹唑啉二酮环的苯丙氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法，其由以下步骤(a)、(b)和(c)组成：(a)用羰基基团引入试剂和特定的蒽酸衍生物反应，以形成相应的羧基-不对称脲衍生物，所述脲衍生物由以下式(2)所表示的酰基苯丙氨酸衍生物反应而成：(b)在羧基活化剂的存在下，将羧基-不对称脲衍生物转化为相应的喹唑啉二酮衍生物；(c)如果需要，在R3'是被保护的基团对应的R3时，使用N-烷基化试剂将取代喹唑啉二酮环中氮原子上的氢原子的N-烷基基团替换，并去保护所得产物。根据该方法，可以得到一个工业上有利的高产率的具有喹唑啉二酮骨架的苯丙氨酸衍生物。
• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0912557A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6265411B1
  申请人：——

  公开号：US6265411B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• US8058432B2
  申请人：——

  公开号：US8058432B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OXINDOLE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997042187A1

  公开（公告）日：1997-11-13

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein: R2 represents hydroxy, halogeno, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino, nitro, C2-4alkanoyl, C1-4alkanoylamino, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylthio, C1-4alkylsulphinyl, C1-4alkylsulphonyl, carbamoyl, N-C1-4alkylcarbamoyl, N,N-di(C1-4alkyl)carbamoyl, aminosulphonyl, N-C1-4alkylaminosulphonyl, N,N-di(C1-4)alkyl)aminosulphonyl, C1-4alkylsulphonylamino, or a group R4X1 wherein X1 represents a direct bond, C2-4alkanoyl, -CONR5R6-, -SO2NR7R8- or -SO2R9- (wherein R5 and R7, each independently represents hydrogen or C1-2alkyl and R6, R8 and R9 each independently represents C1-4alkyl and wherein R4 is linked to R6, R8 or R9) and R4 represents an optionally substituted group selected from phenyl and a 5 or 6-membered heterocyclic group; n is an integer from 0 to 4; R1 represents hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxymethyl, di(C1-4alkoxy)methyl or C1-4alkanoyl; m is an integer from 0 to 4; and R3 represents hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, cyano, amino or R10X2 (wherein X2 represents a direct bond, -CH2-, or a single or double heteroatom linker group including -S-, -SO- and -NR15- (wherein R15 represents hydrogen, C1-3alkyl or C1-3alkoxyC2-3alkyl), and R10 is an alkenyl or alkynyl chain optionally substituted by for example hydroxy, amino, nitro, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, or an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, which alkyl, alkenyl or alkynyl chain may have a heteroatom linker group, or R10 is an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring. The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF and FGF, properties of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R2 représente hydroxy, halogéno, C1-3alkyle, C1-3alcoxy, C1-3alcanoyloxy, trifluorométhyle, cyano, amino, nitro, C2-4alcanoyle, C1-4alcanoylamino, C1-4alcoxycarbonyle, C1-4alkylthio, C1-4alkylsulfinyle, C1-4alkylsulfonyle, carbamoyle, N-C1-4alkylcarbamoyle, N,N-di(C1-4alkyl)carbamoyl, aminosulfonyle, N-C1-4alkylaminosulfonyle, N,N-di(C1-4alkyl)aminosulfonyle, C1-4alkylsulfonylamino, ou un groupe R4X1 dans lequel X1 représente une liaison directe, C2-4alcanoyle, -CONR5R6-, -SO2NR7R8- ou -SO2R9- (où R5 et R7 représentent tous deux, indépendamment hydrogène ou C1-2 alkyle et R6, R8 et R9 représentent C1-4 alkyle et où R4 est lié à R6, R8 ou R9) et R4 représente un groupe éventuellement substitué sélectionné parmi phényle et un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 membres; n est un nombre entier compris entre 0 et 4; R1 représente hydrogène, C1-4alkyle, C1-4alcoxyméthyle, di(C1-4alcoxy)méthyle ou C1-4alcanoyle, m est un nombre entier compris entre 1 et 4; et R3 représente hydroxy, halogéno, nitro, trifluorométhyle, C1-3alkyle, cyano, amino ou R10X2 (où X2 représente une liaison directe, -CH2-, ou un groupe de liaison d'hétéroatomes simple ou double comprenant -S-, -SO- et -NR15- (où R15 représente hydrogène, C1-3 alkyle ou C1-3 alcoxy C2-3alkyle), et R10 est une chaîne alcényle ou alkyle éventuellement substituée par exemple par hydroxy, amino, nitro, alkyle, cycloalkyle, alcoxyalkyle ou un groupe éventuellement substitué sélectionné dans un groupe comprenant la pyridone, phényle et un noyau hétérocyclique, cette chaîne alkyle, alcényle ou alcynyle pouvant comporter un groupe de liaison d'hétéroatomes, ou R10 est un groupe éventuellement substitué sélectionné dans un groupe comprenant pyridone, phényle et un noyau hétérocyclique. Les composés de la formule (I) et les sels acceptables sur le plan pharmaceutique de ces derniers inhibent les effets du VEGF et du FGF, propriétés qui s'avèrent précieuses dans le traitement d'un nombre important de maladies parmi lesquelles le cancer et la polyarthrite rhumatoïde.