(5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-acetic acid methyl ester | 55298-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (5,5-Dimethyl-cyclohex-1-enyl)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 55298-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WFGLQQLTKLTTFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-acetic acid methyl ester 在 1,4-二氧六环 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3a-hydroxy-5,5-dimethyl-(3ar,7ac)-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  L'acide allo-cyclog�ranique, un isom�re des acides ?- et ?-cyclog�raniques

  摘要：

  AbstractA. Le mélange d'acides qui résulte de la déshydratation de l'ester β‐hydroxy‐α,β‐dihydro‐géranique par le mélange PBr3‐pyridine et de la saponification des esters non saturés donne sous l'action de l'acide formique, outre l'acide α‐cyclogéranique, un autre acide cyclique C10H16O2. Les propriétés de ce dernier, que nous avons appelé acide allo‐cyclogéranique, sont décrites.

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330432
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylene-7-methyl-6-octenoate 在 PPA 作用下， 生成 (5,5-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铃象鼻信息素的环己基成分的生物遗传型合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00903a004

文献信息

• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes I. Stereoselective Construction of the Ochtodane Skeleton from Myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko Sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3466

  日期：1984.12

  cyclization reaction was found to depend remarkably upon the reaction temperature and the 85–94% of E-stereoselectivity was attained at −78 °C. By the method, the ochtodane derivatives with the sulfur- or oxygen-functional groups on the C(6)-position were obtained. Synthetic applications of the ochtodane type compounds (12) and (19) to the aldehyde component (4) of the pheromone of the male boll weevils and

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。
• Préparation de quelques composés apparentés á l'acide allo-cyclogéranique
  作者：Ch. A. Vodoz、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19500330529

  日期：——

  A. L'allo-cyclogéraniol et l'allo-cyclocitral sont décrits.

  A. L'allo-cyclogéraniol等。
• Synthese der Allo-cyclogeraniumsäure
  作者：G. Tschudi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350419

  日期：1952.5.2

  die eine Oxysäure. Die Zuteilung der cis- bzw. trans-Form wurde auf Grund der verschieden grossen Beständigkeit der Oxyester und der Lactone vorgenommen. Allocyclogeraniumsäureester wurde sowohl aus dem cis-Oxyester durch direkte Wasserabspaltung als auch aus dem cis-Lacton über den γ-Chlorester gewonnen. Die synthetische Allo-cyclogeraniumsäure ist identisch mit der von Ch. A. Vodoz & H. Schinz beschriebenen

  1，1-二甲基-环己酮-（4）-essigsäureeSTer-（3）上的Durch katalytische Reduktion取代了立体异构体OxyeSTer hergeSTellt。澳洲人对内酯和内含氧合酶的了解。Die Zuteilung der cis-bzw。转化形式的牛油酸酯和内酯vorgenommen的Grund der verschieden Grossen。异源天竺葵säureeSTer乌兹别克斯坦顺式-牛油酸酯Durch direkte Wasserabspaltung als auch aus dem顺式-乳酸内酯-γ-氯代半胱氨酸。模具synthetische异基因cyclogeraniumsäureIST identisch麻省理工学院DER冯章。A. Vodoz＆H. Schinz beschriebenen Verbindung，在β，γ-ungesättigtenIsomeren