2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenol | 1429027-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-5-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 1429027-50-8
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: UYEHARBICDGVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯并[1,2,4]噻唑并[4,3-b]哒嗪 、 2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3-chloro-6-(2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB

  摘要：

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。

  公开号：

  WO2013045519A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶 在 Oxone 、 C₂₈H₃₈ClN₂O₂Rh 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  定向邻位使用的Cp *的Rh（C-H硼化催化III）-NHC络合物†

  摘要：

  Cp * Rh（NHC）配合物与庞大的手性双齿NHC-羧酸盐配体有效地合成和充分表征，包括固态结构。这些空前的铑（III）配合物在温和条件下在吡啶定向的芳烃邻位C-H硼酸酯化反应中显示出很高的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03144d

文献信息

• PdCl₂and<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2H Hydroxylation by Dioxygen Activation
  作者：Yuepeng Yan、Peng Feng、Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Jing-Fen Lu、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300957

  日期：2013.5.27

  Rad transition: The combination of transition‐metal‐catalyzed CH activation and a NHPI‐initiated radical process is essential for the title transformation. The neutral conditions and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this hydroxylation environmentally friendly and practical. NHPI=N‐hydroxyphthalimide.

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
• Design and synthesis of ruthenium bipyridine catalyst: An approach towards low-cost hydroxylation of arenes and heteroarenes
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.037

  日期：2017.9

  Two new ruthenium bipyridine complexes were designed and synthesized for intermolecular Csp2-H hydroxylation. An environmentally begin and inexpensive oxidant was employed as an oxygen source thereby enhancing its applicability and resulting in the remarkable increase of yield. In the catalytic process a ruthenium (IV) cationic complex is formed which enables the regioselective CO bonds formation and

  设计并合成了两种新的钌联吡啶复合物用于分子间Csp 2 -H羟基化。采用一种环境友好的廉价氧化剂作为氧源，从而提高了其适用性，并显着提高了收率。在催化过程中，形成了钌（IV）阳离子络合物，该络合物能够形成区域选择性的C O键，并且被证明对宽泛的底物范围具有耐受性。已经有效地研究了与可移动和不可移动的导向基团相邻的C H键的活化。
• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective C–H Acetoxylation and Hydroxylation Reactions
  作者：Yunxiang Wu、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01494

  日期：2017.7.7

  An efficient Cp*Rh(III)-catalyzed, chelation-assisted C(sp2)–H acetoxylation and hydroxylation reaction has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions and allows for selective preparation of C–H acetoxylation and hydroxylation products, thus providing a good complement to previous C–H oxygenation reactions and expanding the field of Cp*Rh(III)-catalyzed C–H functionalizations

  首次开发了一种有效的Cp * Rh（III）催化，螯合辅助的C（sp 2）-H乙酰氧基化和羟基化反应。该反应在温和的条件下进行，可选择性制备C–H乙酰氧基化和羟基化产物，从而为以前的C–H氧化反应提供了良好的补充，并扩大了Cp * Rh（III）催化的C–H功能化的范围。
• Direct<i>ortho</i>-Hydroxylation of 2-Phenylpyridines using Palladium(II) Chloride and Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500061

  日期：2015.6.15

  Direct functionalization of the ubiquitous CH bond is receiving much attention because complex structures can be formed from simple precursors. This paper reports a useful method for the direct hydroxylation of 2‐phenylpyridines using palladium(II) chloride and aqueous hydrogen peroxide. In this method, hydrogen peroxide, which has high atom efficiency, is employed as the oxidant and phenol derivatives

  由于可以由简单的前体形成复杂的结构，因此普遍存在的CH键的直接功能化受到广泛关注。本文报道了一种有用的方法，可使用氯化钯（II）和过氧化氢水溶液将2-苯基吡啶直接羟基化。在该方法中，过氧化氢，其具有高效率原子，被用作产生氧化剂和酚衍生物经由Ç  ħ活化。