5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium perchlorate | 86879-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium perchlorate
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium perchlorate；5-methoxy-1,2,3,3-tetramethylindol-1-ium;perchlorate
• CAS: 86879-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₈NO*ClO₄
• 分子量: 303.743
• InChiKey: FNZIJXRYXBSPDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylthiochromone 、 5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium perchlorate 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到5-methoxy-1,3,3-trimethyl-2-(4-oxo-4H-1-benzothiopyran-3-ylethenyl)indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Photochromic properties of cationic merocyanine dyes. Thermal stability of the spiropyran form produced by irradiation with visible light

  摘要：

  通过缩合反应制备了一系列新型阳离子型部花青染料，该反应涉及1,2,3,3-四甲基吲哚鎓衍生物与3-醛基-4H-1-苯并噻吡喃或苯并吡喃衍生物的反应，并研究了它们的光致变色性质，特别关注吲哚鎓部分中的取代基效应。这些染料在可见光照射下转化为无色的螺吡喃（SP）形式，尽管在黑暗环境中，带色的部花青（MC）形式会再次出现。热致变色受到两个因素的影响：吲哚鎓部分的取代基和反荷离子。在5位带有供电子取代基（如甲氧基）有效地延缓了热致变色，而吸电子基团（如硝基）则加速了热致变色。这些取代基效应提供了良好的Hammett规则线性关系，对应于para σ参数，表明在SP形式中吲哚部分电子密度降低促进了螺碳与吡喃环氧之间键的异裂解离。

  DOI：

  10.1039/a905098a
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide 在 高氯酸 、 lead(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  含共轭乙烯基-3Н-吲哚部分的新型螺吡喃及其水解产物的合成与结构表征

  摘要：

  合成了一种新的螺吡喃，该螺吡喃在二氢吲哚环的 5 和 5” 位置含有阳离子 3 N-吲哚取代基和甲氧基。在从 EtOH 中结晶期间观察到该化合物的水解，导致形成含有游离甲酰基的螺吡喃的质子化部花青形式。对水解产物进行了X射线结构分析表征，利用CrystalExplorer 21.5软件套件研究了晶体中的分子间相互作用。基于 Fukui 函数分布的量子化学模型被用于建立亲核攻击的首选位点，并提出了水解机制。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03147-5

文献信息

• Synthesis and structure of indoline spiropyrans based on benzo[f]coumarin
  作者：O. G. Nikolaeva、O. Yu. Karlutova、A. A. Guseva、E. B. Gaeva、A. G. Starikov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-020-2912-6

  日期：2020.7

  Indoline spiropyrans containing benzo[f]coumarin moiety annulated to the 2H-pyran cycle were synthesized. The obtained compounds exist in solutions as a tautomeric mixture of their spirocyclic and merocyanine forms. The spiro form exhibits an enhanced resistance to UV irradiation and does not rearranges into the merocyanine isomer in the temperature range of 278–303 K.

  合成了含有与 2H-吡喃循环成环的苯并[f]香豆素部分的二氢吲哚螺吡喃。所得化合物以其螺环和部花青形式的互变异构混合物存在于溶液中。螺形式对紫外线照射具有增强的抵抗力，并且在 278-303 K 的温度范围内不会重新排列成部花青异构体。
• Synthesis and studies of new photochromic spiropyrans containing a formylcoumarin fragment
  作者：O. G. Nikolaeva、A. V. Metelitsa、A. S. Cheprasov、O. Yu. Karlutova、A. G. Starikov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren´、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-016-1396-x

  日期：2016.4

  A computer search for new photoactive compounds among indoline spiropyrans of coumarin series was carried out using DFT B3LYP/6-31G(d,p) method. Based on the data obtained, the spiropyrans containing a formylcoumarin fragment annulated to the 2H-pyran ring and possessing photochromic properties were synthesized. The structure and photochromism of these compounds were studied by 1H NMR, IR, and UV/Vis

  使用 DFT B3LYP/6-31G(d,p) 方法在香豆素系列二氢吲哚螺吡喃中寻找新的光活性化合物。根据获得的数据，合成了含有与 2H-吡喃环成环的甲酰香豆素片段并具有光致变色特性的螺吡喃。通过1H NMR、IR和UV/Vis光谱研究了这些化合物的结构和光致变色。将甲酰基引入螺吡喃的香豆素部分导致部花青异构体的长波长吸收最大值发生红移，并显着延长其寿命。
• Novel photochromic indolinospiropyrans of coumarin series with high level of colorability
  作者：Anatoly V. Metelitsa、Olga G. Nikolaeva、Alexander S. Cheprasov、Olga Yu. Karlutova、Anastasia A. Burtseva、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.019

  日期：2016.5

  Indolinospiropyrans containing coumarin moiety annulated to the 2H-pyran ring at the 6,5-position exhibit positive photochromism under normal conditions and are characterized by exceptionally high values of colorability. Both strong electron donating and electron withdrawing 5-R substituents in the indoline moiety provide for the noticeable decrease of colorability. Negative solvatochromism of merocyanine

  在正常条件下，含有在6,5-位环成2 H-吡喃环的香豆素部分的吲哚螺并吡喃并显示出正的光致变色现象，并且其着色力值极高。二氢吲哚部分中的强供电子和吸电子5-R取代基都显着降低了可着色性。合成的螺吡喃的花菁异构体的负溶剂溶变现象表明其偶极结构，这通过增加溶剂极性时再循环速率常数的降低来体现。
• Molecular design and synthesis of methoxy-substitued spiropyrans with photomodulated NIR-fluorescence
  作者：Artem D. Pugachev、Anastasia S. Kozlenko、Nadezhda I. Makarova、Irina A. Rostovtseva、Ilya V. Ozhogin、Vitaly S. Dmitriev、Gennady S. Borodkin、Valery V. Tkachev、Andrey N. Utenyshev、Marina A. Sazykina、Ivan S. Sazykin、Tatiana N. Azhogina、Shorena K. Karchava、Maria V. Klimova、Anatoly V. Metelitsa、Boris S. Lukyanov

  DOI：10.1007/s43630-023-00479-1

  日期：2023.11

  design and synthesis of salt spiropyrans with near-IR fluorescence. The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR, IR and mass spectroscopy. In the course of studying the spectral and photoluminescent characteristics, it was possible to reveal the effect of some substituents in various positions on the properties of spiropyran dyes. Due to the structural similarity of one of the isomers

  本研究重点关注具有近红外荧光的盐螺吡喃的分子设计和合成。所得化合物的结构通过NMR、IR和质谱证实。在研究光谱和光致发光特性的过程中，可以揭示不同位置的某些取代基对螺吡喃染料性能的影响。由于其中一种异构体与花青染料的结构相似，所获得的化合物作为生物成像的潜在荧光探针，特别是用于 DNA 研究，引起了人们的兴趣。为了揭示它们与 DNA 分子结合的能力，进行了分子对接。研究人员在生物膜上以及使用细菌勒克斯生物传感器研究了显示近红外荧光的化合物的毒性作用。 图形概要