ethyl 3-methylnon-2-enoate | 5350-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methylnon-2-enoate
• 英文别名: 3-Methyl-2-nonensaeureethylester；3-methyl-non-2-enoic acid ethyl ester；3-Methyl-non-2-ensaeure-aethylester
• CAS: 5350-11-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KTRQMKFGPLUMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methylnon-2-enoate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,6′-dihexyl-8,8′-dihydroxy-[2,2′-binaphthalene]-1,1′,4,4′-tetraone
  参考文献：
  名称：

  合成2,2'-双（萘醌）化合物的合成方法

  摘要：

  我们发现，使用共轭乙烯酮甲硅烷基缩醛与苯醌的Diels-Alder反应，可以使用无过渡金属的方法合成2,2'-双（萘醌）。它的单体类似物也可以通过简单地增加苯醌的当量来合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02501
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基壬酸乙酯 生成 ethyl 3-methylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cymerman; Heilbron; Jones, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Application of Bromotrimethylsilane: Elaboration of Aldehydes/Ketones into Homologous <i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Esters via <i>β</i>‐Hydroxy Esters
  作者：Suresh C. Suri、Jacob C. Marcischak

  DOI：10.1081/scc-200048941

  日期：2005.1.1

  Abstract α,β‐Unsaturated esters are formed when β‐hydroxy esters react with bromotrimethylsilane which is generated from chlorotrimethylsilane‐lithium bromide in acetonitrile. #Dedicated to Professor Goverdhan Mehta on his 60th birthday.

  摘要 β-羟基酯与三甲基氯代硅烷-溴化锂在乙腈中反应生成的溴代三甲基硅烷反应生成α,β-不饱和酯。#献给 Goverdhan Mehta 教授 60 岁生日。
• Stereoselective <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition: Access to Chiral Heterocyclic Cyclohexenones
  作者：Ladislav Lóška、Vojtěch Dočekal、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04021

  日期：2023.1.13

  alkenes containing a polarized double bond with an azolium-dienolate intermediate generated from α-bromo-α,β-unsaturated aldehydes without external oxidation of the Breslow intermediate. Heterocyclic cyclohexenones were produced in good isolated yields (typically about 90%) with good stereochemical outcomes (in most cases, dr > 20/1, and ee = 70–99%). The synthetic utility of the protocol was exemplified

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。
• Bouveault; Blanc, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 137, p. 328
  作者：Bouveault、Blanc

  DOI：——

  日期：——
• Lithium and potassium trialkylborohydrides. Reagents for direct reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds to synthetically versatile enolate anions
  作者：James M. Fortunato、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo00874a028

  日期：1976.6
• DE164294
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——