2-vinyl-2-carboethoxycyclopentanone | 63383-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-vinyl-2-carboethoxycyclopentanone
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-vinylcyclopentanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-vinylcyclopentane-1-carboxylate；2-Ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopentanon；1-Vinyl-cyclopentan-2-on-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-ethenyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 63383-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IWGJKMSPAVRWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-vinyl-2-carboethoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A Useful Route for Olefin Synthesis: Thermolysis of the Michael Adducts of Aryl Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24365

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Dehydration for the Synthesis of α‐Vinyl Carbonyl Compounds and Total Synthesis of (−)‐Aspewentins A, B, and C
  作者：Yiyang Liu、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201505161

  日期：2015.9.28

  carbonyl compounds to form a quaternary stereocenter is a challenging transformation. It was discovered that δ‐oxocarboxylic acids can serve as masked vinyl compounds and be unveiled by palladium‐catalyzed decarbonylative dehydration. The carboxylic acids are readily available through enantioselective acrylate addition or asymmetric allylic alkylation. A variety of α‐vinyl quaternary carbonyl compounds are

  羰基化合物的直接α-乙烯基化以形成季立体中心是一项具有挑战性的转变。发现δ-氧代羧酸可作为掩蔽的乙烯基化合物，并通过钯催化的脱羰基脱水作用而公开。通过对映选择性丙烯酸酯加成或不对称烯丙基烷基化可容易地获得羧酸。以高收率获得了多种α-乙烯基季羰基化合物，并证明了其在（-）-aspewentins A，B和C的首次对映选择性全合成中的应用。
• Palladium-assisted alkylation of olefins
  作者：Louis S. Hegedus、Robert E. Williams、Michael A. McGuire、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja00535a026

  日期：1980.7
• Phenyl 2-(trimethylsilyl)ethynyl sulfone as a new vinyl cation synthon
  作者：Takeshi Ohnuma、Noriaki Hata、Hiroyuki Fujiwara、Yoshio Ban

  DOI：10.1021/jo00145a020

  日期：1982.11
• HEGEDUS L. S.; WILLIAMS R. E.; MCGUIRE M. A.; HAYASHI TAMIO, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 4973-4979
  作者：HEGEDUS L. S.、 WILLIAMS R. E.、 MCGUIRE M. A.、 HAYASHI TAMIO

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA RIKUHEI; SUGIHARA HIDEKI; TANAKA KAZUHIKO; KAJI ARITSUNE, SYNTHESIS, 1977, NO 5, 299-301
  作者：TANIKAGA RIKUHEI、 SUGIHARA HIDEKI、 TANAKA KAZUHIKO、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——