1-(3-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-2-methylamino-ethanol; compound with oxalic acid | 103439-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-2-methylamino-ethanol; compound with oxalic acid
• CAS: 103439-03-8
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₆H₁₈FNO₂
• 分子量: 365.358
• InChiKey: DFBMLJYSISDXJW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-2-methylamino-ethanol; compound with oxalic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到2-fluorophenylephrine*0.5C2H2O4
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯肾上腺素的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的

  DOI：

  10.1021/jm00160a030