(6S,6aR,9R,10aR)-3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-9-hydroxymethyl-6-(2-iodo-ethyl)-6-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 213915-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6S,6aR,9R,10aR)-3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-9-hydroxymethyl-6-(2-iodo-ethyl)-6-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: (6S,6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6-(2-iodoethyl)-6-methyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 213915-67-4
• 化学式: C₂₆H₄₁IO₃
• 分子量: 528.514
• InChiKey: XDFCGCWTWSKRLQ-STLTWMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aR,9R,10aR)-3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-9-hydroxymethyl-6-(2-iodo-ethyl)-6-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(6S,6aR,9R,10aR)-3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-6-ethyl-9-hydroxymethyl-6-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经典/非经典杂种大麻素：南部脂肪族链官能化的C-6beta甲基，乙基和丙基类似物。

  摘要：

  探索了大麻模拟药效团的南部脂肪族羟基与CB1和CB2受体相互作用的立体电子学要求。描述了三个系列的经典/非经典杂种大麻素的立体选择性合成。设计这些化合物的目的是研究南部脂肪族羟基（SAH）药效团对拟南芥活性的重要性。这些6beta-（羟烷基）二氢苯并吡喃类似物中SAH部分的链长从6beta-羟甲基到6beta-（ω-羟乙基）和6beta-（ω-羟丙基）的变化以及通过氢化物取代羟基官能团的作用和碘化物的报道。我们的结果表明，SAH药效团对大麻素活性的影响不如C-3脂族链明显。此外，似乎该南方分子组分能够与受体上的两个不同的亚位点相互作用，并且这种相互作用的性质由C-6β烷基上的末端取代基决定。其中一个亚位点可以容纳相对极性的SAH药效团，而第二个亚位点则与更多的疏水性C-6β取代基相互作用，并且可以容纳由三环大麻素模板中的三个亚甲基碳分隔的大型球形药效团。

  DOI：

  10.1021/jm960677q
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[4-(2-methyloctan-2-yl)-2,6-dihydroxy-phenyl]-6,6-dimethyl-2-norpinanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 2,6-二苯基苯酚 、 氢氟酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 三甲基铝 、 sodium tert-pentoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 、 叔丁醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 114.25h， 生成 (6S,6aR,9R,10aR)-3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-9-hydroxymethyl-6-(2-iodo-ethyl)-6-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经典/非经典杂种大麻素：南部脂肪族链官能化的C-6beta甲基，乙基和丙基类似物。

  摘要：

  探索了大麻模拟药效团的南部脂肪族羟基与CB1和CB2受体相互作用的立体电子学要求。描述了三个系列的经典/非经典杂种大麻素的立体选择性合成。设计这些化合物的目的是研究南部脂肪族羟基（SAH）药效团对拟南芥活性的重要性。这些6beta-（羟烷基）二氢苯并吡喃类似物中SAH部分的链长从6beta-羟甲基到6beta-（ω-羟乙基）和6beta-（ω-羟丙基）的变化以及通过氢化物取代羟基官能团的作用和碘化物的报道。我们的结果表明，SAH药效团对大麻素活性的影响不如C-3脂族链明显。此外，似乎该南方分子组分能够与受体上的两个不同的亚位点相互作用，并且这种相互作用的性质由C-6β烷基上的末端取代基决定。其中一个亚位点可以容纳相对极性的SAH药效团，而第二个亚位点则与更多的疏水性C-6β取代基相互作用，并且可以容纳由三环大麻素模板中的三个亚甲基碳分隔的大型球形药效团。

  DOI：

  10.1021/jm960677q