(5S,10R)-7,9-dibromo-N-(3-{2,6-dibromo-4-[2-(formylamino)ethyl]phenoxy}propyl)-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxamide | 1399984-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,10R)-7,9-dibromo-N-(3-{2,6-dibromo-4-[2-(formylamino)ethyl]phenoxy}propyl)-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxamide
• 英文别名: araplysillin N20-formamide；(5S,6R)-7,9-dibromo-N-[3-[2,6-dibromo-4-(2-formamidoethyl)phenoxy]propyl]-6-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-triene-3-carboxamide
• CAS: 1399984-08-7
• 化学式: C₂₂H₂₃Br₄N₃O₆
• 分子量: 745.057
• InChiKey: BSVBEXYQABSARJ-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 araplysillin I 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,10R)-7,9-dibromo-N-(3-{2,6-dibromo-4-[2-(formylamino)ethyl]phenoxy}propyl)-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1888年，来自美洲扁豆（Suberea ianthelliformis Lendenfeld）的新抗血浆溴酪氨酸衍生物。

  摘要：

  调查了四个拟南芥（Suberea ianthelliformis）样品，并提供了五种新的和13种已知的溴化酪氨酸衍生化合物。两种新化合物被鉴定为rapysillin N20-甲酰胺及其N-氧化物衍生物。分离出了另外三种新化合物，即rapysillins IV，V和VI，并鉴定为rapysillin II的类似物。这些化合物中的大多数对恶性疟原虫的抗氯喹和敏感菌株表现出中等的抑制活性，并对其PFTase抑制特性进行了研究。被研究的海绵的化学含量与其分子系统发育相关。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100309

文献信息

• New Antiplasmodial Bromotyrosine Derivatives from Suberea ianthelliformisLendenfeld, 1888
  作者：Luke Mani、Valerie Jullian、Beatrice Mourkazel、Alexis Valentin、Joëlle Dubois、Thierry Cresteil、Eric Folcher、John N. A. Hooper、Dirk Erpenbeck、William Aalbersberg、Cécile Debitus

  DOI：10.1002/cbdv.201100309

  日期：2012.8

  Four samples of Suberea ianthelliformis were investigated and furnished five new and 13 known brominated tyrosine-derived compounds. Two of the new compounds were identified as araplysillin N20-formamide and its N-oxide derivative. Three other new compounds, araplysillins IV, V, and VI, were isolated and identified as analogs of araplysillin II. Most of these compounds exhibit moderate inhibitory activities

  调查了四个拟南芥（Suberea ianthelliformis）样品，并提供了五种新的和13种已知的溴化酪氨酸衍生化合物。两种新化合物被鉴定为rapysillin N20-甲酰胺及其N-氧化物衍生物。分离出了另外三种新化合物，即rapysillins IV，V和VI，并鉴定为rapysillin II的类似物。这些化合物中的大多数对恶性疟原虫的抗氯喹和敏感菌株表现出中等的抑制活性，并对其PFTase抑制特性进行了研究。被研究的海绵的化学含量与其分子系统发育相关。