(6S*,7R*)-6,7-difluorododecane | 119105-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (6S*,7R*)-6,7-difluorododecane
• 英文别名: dl-6,7-difluorododecane；(6R*,7R*)-6,7-difluorododecane
• CAS: 119105-44-1；119105-45-2
• 化学式: C₁₂H₂₄F₂
• 分子量: 206.319
• InChiKey: OBOLDEHSAPUCMD-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-21 °C
• 沸点：
  64-65 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S*,7R*)-6,7-difluorododecane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以4%的产率得到6-十二炔
  参考文献：
  名称：

  从邻二氟烷烃中提取氟化氢：反应条件和顺/反立体选择性

  摘要：

  对于甲醇中的甲醇钠，vic-二氟烷烃与一氟烷烃一样惰性。但是，较强的碱可以相对平稳地进行脱氟化氢反应。四氢呋喃中的十丁醇钾在75°C时仅通过反平面过程起作用：台面和dl-6,7-二氟十二碳烷分别转化为（E）-和（Z）-6-氟-6-十二碳烯。当在己烷中使用时，发现二异丙基酰胺锂是一种非常强大的消除试剂，而在乙醚中其反应活性大大降低，而在四氢呋喃中几乎完全消失了。这种溶剂效应以及亲电助剂在立体选择性上的损失，是锂阳极诱导的三氟甲基化反应中的关键事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90022-1
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 吡啶 、 单过氧邻苯二甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (6S*,7R*)-6,7-difluorododecane
  参考文献：
  名称：

  立体控制临近的二氟烷烃的访问

  摘要：

  描述了一种用于制备非对映体的方法，以及甚至扩展为对映体纯的邻位二氟烷烃的简便方法。在两个连续步骤中引入两个氟原子：通过添加氟化氢使环氧乙烷开环，然后用三氟二乙氨基硫处理所得的氟代醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90023-3

文献信息

• A stereocontrolled access to vicinal difluoroalkanes
  作者：Takeshi Hamatani、Seijiro Matsubara、Hiroyuki Matsuda、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90023-3

  日期：1988.1

  of diastereomerically and, by extension, even enantiomerically pure vicinal difluoroalkanes is described. The two fluorine atoms are introduced in two consecutive steps : ring opening of an oxirane by addition of hydrogen fluoride and subsequent treatment of the resulting fluorohydrine with diethylaminosulfur trifluoride.

  描述了一种用于制备非对映体的方法，以及甚至扩展为对映体纯的邻位二氟烷烃的简便方法。在两个连续步骤中引入两个氟原子：通过添加氟化氢使环氧乙烷开环，然后用三氟二乙氨基硫处理所得的氟代醇。
• Hydrogen fluoride abstraction from vicinal difluoroalkanes : Reaction conditions andsyn/anti-stereoselectivity
  作者：Hiroyuki Matsuda、Takeshi Hamatani、Seuiro Matsubara、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90022-1

  日期：1988.1

  Towards sodium methoxide in methanol, vic-difluoroalkanes are as inert as monofluoroalkanes. Stronger bases, however, can perform dehydrofluorinations relatively smoothly. Potassium ten-butoxide in tetrahydrofuran at 75°C exclusively acts by an anti-periplanar process : mesa and dl-6,7-difluorododecane are converted to (E)- and (Z)-6-fluoro-6-dodecene, respectively. Lithium diisopropylamide was found

  对于甲醇中的甲醇钠，vic-二氟烷烃与一氟烷烃一样惰性。但是，较强的碱可以相对平稳地进行脱氟化氢反应。四氢呋喃中的十丁醇钾在75°C时仅通过反平面过程起作用：台面和dl-6,7-二氟十二碳烷分别转化为（E）-和（Z）-6-氟-6-十二碳烯。当在己烷中使用时，发现二异丙基酰胺锂是一种非常强大的消除试剂，而在乙醚中其反应活性大大降低，而在四氢呋喃中几乎完全消失了。这种溶剂效应以及亲电助剂在立体选择性上的损失，是锂阳极诱导的三氟甲基化反应中的关键事件。