2-amino-5-nitroterephthalic acid 4-methyl ester | 1242774-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-nitroterephthalic acid 4-methyl ester
• 英文别名: 2-Amino-4-methoxycarbonyl-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 1242774-42-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• 分子量: 240.172
• InChiKey: ABQXGKXJIJWLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-nitroterephthalic acid 4-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-amino-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  共轭杂并苯的合成，表征和物理性质：2-甲基-1,4,6,7,8,9-六苯基苯并（g）异喹啉-3（2H）-1（BIQ）

  摘要：

  我们报告了一种新型，稳定和蓝色的杂并苯，2-甲基-1,4,6,7,8,9-六苯基苯并（g）异喹啉-3（2 H）-one（BIQ 3）的合成和表征。BIQ 3，用其相对较小的π框架，具有吸收λ最大在620nm，这比并五苯的大（λ最大= 582纳米），但BIQ 3更稳定。观察到BIQ 3的溶液在几天内没有任何明显的光致漂白。在固态状态下，它在环境条件下非常稳定，可以无限期存储。由于其吡啶酮末端单元BIQ 3可以在不同的溶剂（非质子和质子）或路易斯酸中显示不同的共振结构，从而产生不同的颜色。BIQ 3表现出的吸引人的稳定性在有机半导体器件中非常理想。在这里，我们研究了一个简单的异质结光伏器件，该器件基于BIQ 3作为电子给体，并以[6,6] -phenyl-C 61丁甲酯作为电子受体。我们的结果表明，这种类型的杂并苯可能是有机半导体器件中电荷传输材料的理想选择。

  DOI：

  10.1002/asia.201000659

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Bipolar Transporting Behavior of a New Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbon: 1′,4′-Diphenyl-naphtho-(2′.3′:1.2)-pyrene-6′-nitro-7′-methyl Carboxylate
  作者：Qichun Zhang、Yoga Divayana、Jinchong Xiao、Zhijuan Wang、Edward R. T. Tiekink、Hieu M. Doung、Hua Zhang、Freddy Boey、Xiao Wei Sun、Fred Wudl

  DOI：10.1002/chem.201000026

  日期：2010.7.5

  An asymmetric twistacene, 1′,4′‐diphenyl‐naphtho‐(2′.3′:1.2)‐pyrene‐6′‐nitro‐7′‐methyl carboxylate (tetracene 2), was synthesized by using benzyne‐trapping chemistry. Its structure, determined by X‐ray crystallography, confirmed that this material has a twisted topology with torsion angles as high as 23.8(3)°. Organic light‐emitting devices using tetracene 2 as either charge‐transporting materials

  利用苯并炔俘获化学方法合成了不对称的并四苯，1'，4'-联苯萘（2'.3'：1.2）-re-6'-硝基-7'-甲基羧酸盐（并四苯2）。通过X射线晶体学确定其结构，证实该材料具有扭曲的拓扑结构，扭转角高达23.8（3）°。已经制造出使用并四苯2作为电荷传输材料或发射极的有机发光器件。结果表明，该材料在这些器件中具有双极传输行为。
• Pyrene-Containing Twistarene: Twelve Benzene Rings Fused in a Row
  作者：Wangqiao Chen、Xinxiong Li、Guankui Long、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Mingtao Zhang、Naoki Aratani、Hiroko Yamada、Ming Liu、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808779

  日期：2018.10.8

  Success in obtaining higher‐order twistarenes with precise structures is very important for fundamentally understanding the relationship between the structures and physical properties/optoelectronic applications. In this research, by using the advantages from a retro‐Diels–Alder process (clean reaction) and the cross‐conjugated nature of the pyrene unit, a novel dodeca‐twistarene was prepared for the

  成功获得具有精确结构的高阶捻线芳烃对于从根本上了解结构与物理性质/光电应用之间的关系非常重要。在这项研究中，通过利用Diels-Alder逆反应（清洁反应）的优点以及the单元的交叉共轭性质，首次制备了新型十二烷基-twistarene。通过单晶XRD分析证实其结构表明它具有扭曲角（≈30°），并且由于扭曲特性和强烈的分子间CH-π相互作用，晶格中的两个相邻分子彼此垂直。但是，其基本的理化特性表明其在空气中的不稳定性是由于其较高的HOMO能级引起的，