N-L-异亮氨酰-L-色氨酸 | 13589-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-L-异亮氨酰-L-色氨酸
• 英文名称: Ile-Trp
• 英文别名: L-isoleucyl-L-tryptophan；Isoleucyl-Tryptophan；(2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 13589-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: BVRPESWOSNFUCJ-LKTVYLICSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

BNC210 (H-Ile-Trp-OH, IW-2143) 是一种 alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR) 的负变构调节剂。

靶点

Target	Value
α7 nAChR ()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-异亮氨酰-L-色氨酸 、 4-(2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanamido)-N,N,N-trimethylbenzeneaminium iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学同位素标记辅助液相色谱-质谱法能够灵敏、准确地测定复杂生物样品中的二肽和三肽

  摘要：

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109670
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ile-Trp-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.28 g的产率得到N-L-异亮氨酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些含色氨酸二肽与金属离子的配位化合物的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  一种提高母体化合物比活性并减少其副作用的有前途的方法是与金属离子形成配位化合物 [1]。潜在的配体由含有色氨酸的二肽提供，其通式为 HX-Trp-OH（X = Glu、Asp、Leu、Ile），具有免疫刺激活性 [2 4]。我们合成了一系列具有Fe 2+ 和Zn 2+ 离子的配位化合物并研究了它们的免疫活性。二肽 H-Val-Trp-OH 和 H-Ile-Trp-OH 使用在二（五氟苯基）碳酸酯的帮助下获得的活化（五氟苯基）酯合成。当用常规方法与五氟苯基酯进行缩合反应时​​，有必要引入带有受保护的 ct-羧基的氨基组分，并以单独的形式使用 N-受保护氨基酸的五氟苯基酯。这意味着需要额外的步骤来分离和纯化 N 保护氨基酸的五氟苯基酯，以及从色氨酸的羧基中引入和去除保护。氨基酸的α-羧基被苯甲氧基保护。借助二(五氟苯基)碳酸酯获得N-保护氨基酸的五氟苯基酯。N-保护氨基酸的三乙基铵盐 (10 毫摩尔)

  DOI：

  10.1007/bf02524630

文献信息

• Purification and characterization of Stenotrophomonas maltophilia-derived l-amino acid ester hydrolase for synthesizing dipeptide, isoleucyl-tryptophan
  作者：Md Saddam Hossain、Takahiro Tanaka、Kazuyoshi Takagi、Junji Hayashi、Mamoru Wakayama

  DOI：10.1007/s13205-018-1195-1

  日期：2018.3

  In the present study, we purified α-amino acid ester hydrolase (AEH) from cell-free extracts of the Stenotrophomonas maltophilia strain HS1. The approximately 70-kDa AEH from S. maltophilia HS1 (SmAEH) was homogeneous in sodium dodecyl sulphate polyacrylamide gel electrophoresis (SDS-PAGE) analyses, and was present as a tetramer in gel-filtration experiments. The activity of the SmAEH enzyme was then determined by monitoring the synthesis of the antihypertensive agent dipeptide isoleucyl-tryptophan (Ile-Trp) from isoleucyl methyl ester (Ile-OMe) and tryptophan (Trp). In these experiments, SmAEH had wide substrate specificity for acyl donors, such as Gly-OMe, β-Ala-OMe, Pro-OMe and Trp-OMe and Ile-OMe, and maximal activity were observed under conditions of pH 9.0 and 30 °C. SmAEH also showed the greatest stability at pH 9.0, whereas its activity was reduced by 40% after 10-min incubation at approximately 50 °C. In subsequent activity assays in the presence of various metal ions, Ag+ strongly inhibited enzyme activity. Finally, SmAEH activity was completely inhibited by phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), suggesting that the protein is a serine protease.

  在本研究中，我们从Stenotrophomonas maltophilia HS1菌株的无细胞提取物中纯化了α-氨基酸酯水解酶（AEH）。来自S. maltophilia HS1的约70 kDa AEH（SmAEH）在十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳（SDS-PAGE）分析中表现为均一，并在凝胶过滤实验中以四聚体形式存在。然后通过监测抗高血压药物二肽异亮氨酸-色氨酸（Ile-Trp）从异亮氨酸甲酯（Ile-OMe）和色氨酸（Trp）的合成来确定SmAEH酶的活性。在这些实验中，SmAEH对酰基供体表现出广泛的底物特异性，如Gly-OMe、β-Ala-OMe、Pro-OMe和Trp-OMe以及Ile-OMe，并且在pH 9.0和30°C条件下观察到最大活性。SmAEH在pH 9.0下也表现出最大的稳定性，而在约50°C下孵育10分钟后，其活性降低了40%。在后续的活性测定中，存在各种金属离子时，Ag+对酶活性有强烈抑制作用。最后，SmAEH活性被苯甲基磺酰氟（PMSF）完全抑制，表明该蛋白是一种丝氨酸蛋白酶。
• Identification of Novel<scp>L</scp>-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis
  作者：Akihiro SENOO、Kazuhiko TABATA、Yoshiyuki YONETANI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.90644

  日期：2010.2.23

  l-Amino acid α-ligase (Lal), catalyzing the formation of α-dipeptides from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, is used in cost-effective fermentative production of dipeptides. We searched for novel Lals by in silico screening using Hidden Markov Model-based profile analysis, and identified five novel Lals that showed low similarity and different substrate specificity from known Lals.

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。
• ADDITIVE FOR UNDIFFERENTIATION MAINTAINING MEDIUM
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3604503A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The present invention provides a medium for culturing pluripotency stem cells, containing L-tryptophan or L-tryptophan derivative at a concentration of not less than 176 µM.

  本发明提供了一种培养多能干细胞的培养基，其中含有浓度不低于 176 µM 的 L-色氨酸或 L-色氨酸衍生物。
• 新規なジペプチド、Ｌ−イソロイシル−Ｌ−トリプトファン及びプロリルエンドペプチダーゼ阻害剤
  申请人：末綱 邦男

  公开号：JP2007254444A

  公开（公告）日：2007-10-04

  【目的】海藻及び微細藻類エキスからタンパク質を抽出し、更にこのタンパク質からプロリルエンドペプチダーゼ阻害活性を有する新規なペプチドを提供する。【構成】海藻（ワカメ、オキナワモズク、アラメ、コンブ、ヒジキ、ホンダワラ、アカモク、ノリ等）及び微細藻類（クロレラ、スピルリナ）の乾燥粉体を弱アルカリ水溶液で抽出した後、エタノール分画して海藻及び微細藻類タンパク質を得る。更にペプチド鎖に切断した後、逆相ＨＰＬＣにて単離精製して得られる新規な海藻及び微細藻類ペプチドはＬ−イソロイシル−Ｌ−トリプトファンであり、プロリルエンドペプチダーゼ阻害活性を有し、かつ生体内での抗健忘症効果を有し、毒性も極めて低い。【選択図】なし

  目的：从海藻和微藻提取物中提取蛋白质，并从这些蛋白质中提供具有脯氨酰内肽酶抑制活性的新肽。用弱碱性溶液提取海藻（裙带菜、水云藻、青海苔、海带、姬敷海藻、本多瓦海藻、红藻、紫菜等）和微藻（小球藻、螺旋藻）干粉，然后用乙醇分馏，得到海藻和微藻蛋白质。新的海藻和微藻肽进一步裂解为肽链，并通过反相高效液相色谱分离和纯化，这些肽是 L-异亮氨酰-L-色氨酸，具有脯氨酰内肽酶抑制活性和抗衰老作用。具有脯氨酰内肽酶抑制活性和体内抗氨作用，毒性极低。无。
• ——
  作者：S. D. Isupov、A. N. Shakhmatov、Z. N. Yusupov、K. Kh. Khaidarov

  DOI：10.1023/a:1012742917884

  日期：——