Carbamic acid, [1-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]carbonyl]-2-methylbutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, [S-(R*,R*)]- | 72449-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, [1-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]carbonyl]-2-methylbutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, [S-(R*,R*)]-
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 72449-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: IRHKLHKFWJSATO-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, [1-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]carbonyl]-2-methylbutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, [S-(R*,R*)]- 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-{(2S,3R,4R,5S)-5-[(S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-pent-4-enoylamino]-2,3,4,6-tetrahydroxy-hexanoylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌衍生物的合成及其抗幽门螺杆菌活性 二肽部分中氨基酸残基的组合及其对抗幽门螺杆菌活性的影响。

  摘要：

  新型天然抗菌素pyloricidin A，B和C，由常见的（2S，3R，4R，5S）-5-氨基-2,3,4,6-四羟基己酰基-β-D-苯丙氨酸部分和末端肽部分组成（pyloricidin A：L-缬氨酸-L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin B：L-缬氨酸-L-亮氨酸； pyloricidin C：L-亮氨酸），具有有效且高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。为了开发更有效的化合物并研究与肽的组合有关的肽部分的结构活性关系，制备了具有各种二肽部分的一系列衍生物，并评估了它们的抗-H。幽门螺杆菌活动。发现该部分中两个氨基酸的结合对活性有显着影响。具有Nva-Abu的化合物显示出优异的抗H值。幽门螺杆菌活性，MIC值为0。相对于幽门螺杆菌TN2为013微克/毫升。此外，发现该化合物在重复口服（10 mg / kg，中标7天）后，可从感染的蒙古沙鼠中清除60％的幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.499
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Carbamic acid, [1-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]carbonyl]-2-methylbutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, [S-(R*,R*)]-
  参考文献：
  名称：

  N-trichloroacetoxyphthalimide as a new reagent for the synthesis of the N-hydroxyphthalimide esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00947860

文献信息

• Thiophenol-Catalyzed Visible-Light Photoredox Decarboxylative Couplings of <i>N</i>-(Acetoxy)phthalimides
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03300

  日期：2016.12.16

  We have developed visible-light photoredox decarboxylative couplings of N-(acetoxy)phthalimides without an added photocatalyst in which simple and commercially available thiophenols are used as the effective organocatalysts, and 4-(trifluoromethyl)thiophenol shows optimal catalytic activity. Three representative decarboxylative examples were chosen including one amination and two C–C bond couplings

  我们已经开发了在不添加光催化剂的情况下N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的可见光光氧化还原脱羧偶合，其中简单的和可商购的苯酚被用作有效的有机催化剂，而4-（三氟甲基）苯硫酚显示出最佳的催化活性。选择了三个代表性的脱羧实例，包括一个氨基化和两个C–C键偶联，以确认可见光氧化还原反应的功效，结果表明它们在室温下表现良好。有趣的发现应该为有机分子的可见光光氧化还原转化提供一种新颖且环保的策略。