ethyl 2-fluoro-(R)-4,5-dihydroxy-(E)-2-penteneoate | 933796-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-(R)-4,5-dihydroxy-(E)-2-penteneoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-2-fluoro-4,5-dihydroxypent-2-enoate
• CAS: 933796-74-8
• 化学式: C₇H₁₁FO₄
• 分子量: 178.16
• InChiKey: VYHVOEFRYOYSGB-TZIUJERQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-(R)-4,5-dihydroxy-(E)-2-penteneoate 在 过碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-fluoro-3-formyl-(E)-2-propenoate 、 ethyl 2-fluoro-3-formyl-(Z)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应中的氟丙酸酯作为亲二烯体

  摘要：

  由已知的（R）-2-氟-4,5-二羟基异丙基-2-戊烯酸酯（1）制备几种氟化烯烃。含氟链烯酸酯作为具有几个二烯的亲二烯体进行测试，显示仅与反应性极强的二烯1,3-二苯基异苯并呋喃（5）发生环加成反应。Fluorobutenolide 2与反应5，以产生内切-顺式加合物9在高度立体选择性的方式。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.03.008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-(R)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-(E)-2-penteneoate 在 dowex 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-fluoro-(R)-4,5-dihydroxy-(E)-2-penteneoate
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder反应中的氟丙酸酯作为亲二烯体

  摘要：

  由已知的（R）-2-氟-4,5-二羟基异丙基-2-戊烯酸酯（1）制备几种氟化烯烃。含氟链烯酸酯作为具有几个二烯的亲二烯体进行测试，显示仅与反应性极强的二烯1,3-二苯基异苯并呋喃（5）发生环加成反应。Fluorobutenolide 2与反应5，以产生内切-顺式加合物9在高度立体选择性的方式。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.03.008