2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1450729-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1450729-48-2
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃
• 分子量: 397.479
• InChiKey: GORCEYVGIJUZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到11-(2-naphthyl)-13-phenylpyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接 N–H 和 C–H 芳基化反应合成稠合吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-脱氮嘌呤）

  摘要：

  描述了钯催化的分子内直接 C-H 芳基化，用于合成迄今为止未知的稠合异质系统，其中包含并入的吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架。嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1- a ]异吲哚是由2,4-二芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶和邻溴苄基溴通过级联N-苄基化合成/ C-H 芳基化反应序列。通过多米诺骨牌过程成功组装了一系列嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶，涉及钯催化的2,4,7-直接双C-H芳基化反应三芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶与邻溴碘苯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588734
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (0)-、镍 (0)- 和铜 (I)- 催化交叉偶联反应的组合新型高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  已开发出一种从 4-氯-2-甲基硫代吡咯并 [2,3-d] 嘧啶有效地高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的方法。提出的合成途径基于三个连续的芳基化反应：吡咯并[2,3-d]嘧啶的 4 位 Suzuki 偶联、铜 (I)-催化的 N(7)-芳基化和镍 (0)-催化的脱硫反应2-甲硫基与芳基格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338951