4-[4-(二甲基氨基)亚苄基]-2-苯基-2-噁唑-5-酮 | 1564-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[4-(二甲基氨基)亚苄基]-2-苯基-2-噁唑-5-酮
• 英文名称: (Z)-4-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolone, 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-2-phenyl-；(4Z)-4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1564-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GVIKVHOLUBDIRH-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  216.5-217 °C
• 沸点：
  451.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(二甲基氨基)亚苄基]-2-苯基-2-噁唑-5-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4-(N,N-dimethylamino)phenyl)pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and Reactions of 6-Substituted- 2-β-galactosyl-1,2,4-triazines of Potential Anticancer Activity

  摘要：

  Selective synthesis and reactions of different 6-substituted-2-beta-D-galactosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-ones using the developed amino or aryl protecting group strategy were investigated. Primary human anticancer screening of twelve selected compounds (in vitro) resulted in an active compound against both MCF7 (Breast) and SF-268(CNS) cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-120018621
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑啉-5-酮 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-[4-(二甲基氨基)亚苄基]-2-苯基-2-噁唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Behringer; Taul, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1398,1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones under solvent-assisted grinding
  作者：Mookda Pattarawarapan、Subin Jaita、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.029

  日期：2016.7

  A facile and effective approach for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones has been developed. Under solvent-assisted grinding in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, catalytic triphenylphosphine, and sodium carbonate, dehydration–condensation of hippuric acid with aromatic aldehydes proceeded rapidly within minutes at room temperature to afford the products in good to excellent

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。
• [Et₃NH][HSO₄]-mediated functionalization of hippuric acid: an unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz、Manuela Ramos Silva、P. S. Pereira Silva

  DOI：10.1039/c5ra09290f

  日期：——

  Facile, sustainable and economical synthesis of Erlenmeyer azlactones.

  简便、可持续和经济的合成埃伦迈尔酰胺。
• Synthesis and electronic spectra of new low-molecular weight compounds with possible application in electroluminescent layers
  作者：Georgi Dobrikov、Georgi Dobrikov、Mariya Aleksandrova

  DOI：10.2478/s11532-011-0098-3

  日期：2011.12.1

  Two new low-molecular weight compounds — ( Z )-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-(9-ethyl-9 H -carbazol-3-yl)-2-phenyl-1 H -imidazol-5(4 H )-one and 2-(6-hydroxyhexyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)-1 H -benzo[de]isoquinoline-1,3(2 H )-dione) — with possible application in organic light-emitting devices were synthesized. Their photophysical properties in solution and in polymer films were investigated. The determined

  两种新的低分子量化合物-（ Z ）-4-（4-（二甲基氨基）亚苄基）-1-（9-乙基-9 H- 咔唑-3-基）-2-苯基-1 H- 咪唑-5 （4 H ）-1和2-（6-羟基己基）-6-（吡咯烷-1-基）-1 H- 苯并[de]异喹啉-1,3（2 H ）-二酮）-可能用于有机合成了发光器件。研究了它们在溶液和聚合物薄膜中的光物理性质。两种化合物在溶液中测定的相对荧光量子产率分别为0.003和0.51，而在聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的相对荧光量子产率分别为0.10和1.0。1 H- 咪唑-5（4 H 通过旋涂技术制备具有一个发射层的一种衍生物单层有机显示器。施加的电压为40 V（AC），频率为1-3 KHz。实验AC显示器结构的最大发射波长为600–630 nm。对于具有2-（6-羟基己基）-6-（吡咯烷基-1-基）-1 H- 苯并[de]异喹啉-1,3（2 H ）-二酮的显示器， 施加的电压为60
• Synthesis and luminescence properties of analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Cátia I.C. Esteves、Inês da Silva Fonseca、João Rocha、Artur M.S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108267

  日期：2020.6

  and (Z/E)-isomerization of the double bond. Here, the synthesis and characterization of three analogues of the fluorophore of GFP are reported. The introduction of more electron donating substituents induces a red-shift in the absorption and emission. The fluorophores are more emissive in the solid state than in solution, and a study of their crystal structure reveals that the (Z/E)-isomerization is

  绿色荧光蛋白（GFP）被广泛用作荧光生物学成像的生物标记。GFP的发色团仅在蛋白质的β-桶内时才发荧光。类似地，由于在芳基-烯烃键周围的自由旋转和双键的（Z / E）-异构化，GFP的荧光团的合成类似物在溶液中通常是非发射性的。在此，报道了GFP的荧光团的三种类似物的合成和表征。引入更多的给电子取代基会引起吸收和发射的红移。荧光团在固态中比在溶液中发射更多，对它们的晶体结构的研究表明，（Z / E异构化被有效地阻止在晶体中。
• A Facile Preparation of 4-Arylidene-4,5-dihydrooxazol-5-ones using Zeolite as a Cyclodehydrating Agent
  作者：Anima Boruah、Partha P. Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/a802863j

  日期：——

  An efficient new method for the azlactonisation of acylamino acids using zeolite under mild conditions is described; the method is fairly general as well as providing high yields.

  报道了一种在温和条件下使用分子筛对酰胺氨基酸进行高效新方法，该方法具有较高的产率。