N-(2,6-Difluoro-3-nitrobenzoyl)-L-alaninamide | 137332-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-Difluoro-3-nitrobenzoyl)-L-alaninamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2,6-difluoro-3-nitrobenzamide
• CAS: 137332-61-7
• 化学式: C₁₀H₉F₂N₃O₄
• 分子量: 273.196
• InChiKey: FNIFJWAKMOTWMS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-Difluoro-3-nitrobenzoyl)-L-alaninamide 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-(S)-6-Fluoro-3-methyl-4-(3-methyl-2-butenyl)-9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs

  摘要：

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jo00027a019
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酰胺盐酸盐 、 2,6-二氟-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-(2,6-Difluoro-3-nitrobenzoyl)-L-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in intramolecular nucleophilic aromatic substitution. Synthesis of the potent anti HIV-I 8-halo TIBO analogs

  摘要：

  Regioselective intramolecular nucleophilic substitution of 2,6-dihalo-3-nitrobenzyl diamines 2b and 2c gave benzodiazepines 3. These intermediates are useful in the preparation of the 8-halo TIBO derivatives 1, inhibitors of HIV-I replication in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jo00027a019