(5R)-5-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one | 939053-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5R)-5-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 939053-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: UGBJXAFGONEIQX-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6,10-dihydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-diaza-3-azoniatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5(13)-dien-2-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (5R)-5-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛与2'-脱氧胞苷、1-甲基胞嘧啶和小牛胸腺DNA反应产物的结构鉴定和构象分析

  摘要：

  在生理条件下，2'-脱氧胞苷和丙烯醛在磷酸盐缓冲液中的反应混合物的 LC-MS 分析表明形成了三个主要的产物峰。产品的特征是由一或两个丙烯醛衍生单元组成的环状加合物。发现第一个 (8) 和第三个 (9) 洗脱峰分别是双环稠合加合物 6,9-dihydroxy-2-(2'-deoxy-β-D-erythro- pentofuranosyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-2,3a,6a-triazaphenalen-3-one，而第二个洗脱峰 (7) 被鉴定为单环稠合加合物， 2-羟基-7-(2'-脱氧-β-D-赤型-pentofuranosyl)-2,3,4,7-四氢嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6-one。还检查了 1-甲基胞嘧啶与丙烯醛的反应，导致形成额外的区域异构二环稠合加合物，2-羟基-7-甲基-3,4,7,9,10，10a-hexahydro-2H-1-oxa-4a

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600799