(6RS)-7c-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 65794-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6RS)-7c-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (6R,7S)-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 65794-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: YKIORMQJUHPDNW-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS)-7c-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(E)-ethylidene-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00469a069
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one 生成 (6RS)-7c-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从3（R）-羟基丁酸立体控制合成（+）-硫霉素

  摘要：

  所述vinyloxyborane（5）中，从（+）制备-苯基-3-（）-butanethioate，9-BBN三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺，用反应- （3- benzyloxypropylidene）苄胺，得到β -苄基氨基硫羟酸酯（6 a）中的产量适中，可有效转化为光学纯的硫霉素中间体（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98542-3

文献信息

• Studies of Azetidin-2-one as a Reactive Enolate Synthon of β-Alanine for Condensations with Aldehydes and Ketones
  作者：David R. Williams、Andrew F. Donnell、David C. Kammler、Sarah A. Ward、Levin Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01585

  日期：2016.11.4

  n-2-one (1) and characterization of representative aldol reactions with aldehydes and ketones. Diastereoselectivity features the production of anti-aldol adducts from α,β-unsaturated ketones and α-branched aliphatic aldehydes. The stereoselectivity is rationalized via closed, six-membered transition-state arrangements leading to the formation of Felkin–Anh and anti-Felkin products. Examples illustrate

  研究描述了N-（4-甲氧基苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮（1）的烯醇锂的形成以及与醛和酮的代表性醛醇缩合反应的表征。非对映选择性特征是由α，β-不饱和酮和α-支链脂族醛产生抗醛醇加合物。立体选择性通过封闭的六元过渡态排列得以合理化，从而导致形成Felkin -Anh和抗-Felkin产品。实施例说明了将单环β-内酰胺直接掺入各种分子结构中。实用1 通过有效合成包括复杂的4-羟基-2-吡啶酮在内的新型β-氨基酸衍生物，可以说明高甘氨酸（β-丙氨酸）的烯醇式合成子。
• Diastereoselective aldol reactions of β-silylenolates: a formal synthesis of thienamycin
  作者：Ian Fleming、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/c39860001198

  日期：——

  The lithium enolate (1) of benzyl β-phenyldimethylsilylbutanoate reacts with β-phenyldimethylsilylpropionaldehyde (2) to give, with high diastereoselectivity, the aldol product (3), which is converted into the β-lactam (7), a known precursor of thienamycin.

  β-苯基二甲基甲硅烷基丁酸苄酯的烯醇锂（1）与β-苯基二甲基甲硅烷基丙醛（2）反应生成高非对映选择性的羟醛产物（3），该产物被转化为已知的噻菌霉素前体β-内酰胺（7）。 。
• A new approach to the diastereoselective synthesis of aldols:Introduction of the 6α-(1R-hydroxyethyl) side chain of the carbapenem and penem antibiotics
  作者：F.A. Bouffard、T.N. Salzmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84578-0

  日期：——
• Fleming, Ian; Kilburn, Jeremy D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2663 - 2671
  作者：Fleming, Ian、Kilburn, Jeremy D.

  DOI：——

  日期：——
• Thienamycin total synthesis: stereocontrolled introduction of the hydroxyethyl side chain
  作者：F. Aileen Bouffard、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo00324a002

  日期：1981.5