1,4-diphenyl-1,4-epoxy-1,4-dihydro-naphthalene | 39056-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,4-epoxy-1,4-dihydro-naphthalene
• 英文别名: 1,8-Diphenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 39056-28-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: JOIBYLXBNKADBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1,4-epoxy-1,4-dihydro-naphthalene 在 palladium on activated charcoal 、 dicobalt octacarbonyl 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 42.17h， 生成 2,4,9-Triphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易于合成获得多取代的苯并[f]茚满及其在配位体中的应用，首次合成（IV）族茂金属配合物。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种非常有效的合成苯并[f]茚满酮衍生物的方法。该方法允许将多种取代基引入分子。合成了苯并[f]茚的第一个锆茂化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0352106
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 以 various solvent(s) 为溶剂， 以41%的产率得到1,4-diphenyl-1,4-epoxy-1,4-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中简单而通用的乙炔当量

  摘要：

  烯丙基苯基砜和肉桂基对甲苯基砜与四苯基环戊二烯酮，茚满环酮，1,3-二苯基异苯并呋喃和四苯基环戊二烯进行环加成反应，得到加合物，分别消除了甲基苯基砜和甲基对甲苯基砜。

  DOI：

  10.1039/c39890000509

文献信息

• A new synthetic route to substituted tetracenes and pentacenes via stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran
  作者：Shohei Eda、Fumiaki Eguchi、Hiroshi Haneda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c5cc00077g

  日期：——

  Stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran were described. Among several possibilities, syn-exo and/or anti-endo isomers were selectively produced depending on the substitution pattern of the reactants. Importantly, the syn-exo isomer underwent acid promoted aromatization, affording the corresponding tetracene. These findings enabled us to prepare a substituted

  描述了1,4-二氢-1,4-环氧萘和异苯并呋喃的立体选择[4 + 2]环加成反应。在几种可能性中，根据反应物的取代方式选择性地产生顺式-外和/或反式-内异构体。重要的是，顺式-异式异构体经历了酸促进的芳构化，得到了相应的并四苯。这些发现使我们能够制备具有吸电子基团的取代并五苯。
• Synthesis and photoluminescence study of benz[f]indene derivatives
  作者：Do Han Kim、Jung A Lee、Seung Uk Son、Young Keun Chung、Cheol Ho Choi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.128

  日期：2005.7

  The synthesis and optical properties of a series of benz[f]indenes as new building blocks for electronic and optoelectronic materials are described.

  描述了一系列苯并[ f ]茚的合成和光学性质，作为电子和光电子材料的新组成部分。
• KUMAR, PERUMAL RAJA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 509-510
  作者：KUMAR, PERUMAL RAJA

  DOI：——

  日期：——
• WACHTER, MICHAEL P.;KARANEWSKY, DONALD S.
  作者：WACHTER, MICHAEL P.、KARANEWSKY, DONALD S.

  DOI：——

  日期：——