[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(S)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-nitrophenyl)methyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1158344-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(S)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-nitrophenyl)methyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1158344-01-4
• 化学式: C₃₇H₅₉N₂O₁₄P
• 分子量: 786.854
• InChiKey: HNPGWFCMUSOWMJ-VRZSYJHESA-N

物化性质

• 沸点：
  751.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl) benzylideneamine 、 亚磷酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(S)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(4-nitrophenyl)methyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  糖基化和路易斯酸催化的β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  通过曼尼希型反应以高收率实现了β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映特异性形成。通过使用O-聚戊二酰化的半乳糖胺1作为手性模板并且使用三氟化硼二乙醚合硼酸酯作为催化剂在THF中进行反应。将芳族化合物和亚磷酸二乙酯的亚胺3转化为N-半乳糖基α-氨基烷基膦酸酯4，得到非对映异构体的比率高于19：1。该程序提供了对生物学上重要的半乳糖基α-氨基膦酸衍生物的快速访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800406