4-(9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-benzo[e]pyrimido[5,4-c]azepin-2-ylamino)benzoic acid | 1203588-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-(9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-benzo[e]pyrimido[5,4-c]azepin-2-ylamino)benzoic acid
• CAS: 1203588-98-0
• 化学式: C₂₅H₁₄ClF₂N₄O₂*Na
• 分子量: 500.84
• InChiKey: CPUPAOAXNTYRQJ-YTGLSVGQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-4-[(dimethylamino)methylene]-1-(2,6-difluorophenyl)-3,4-dihydro-5H-2-benzazepin-5-one 、 在 potassium carbonate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到4-(9-chloro-7-(2,6-difluorophenyl)-5H-benzo[e]pyrimido[5,4-c]azepin-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three isotopically labeled versions and a metabolite of Aurora A kinase inhibitor

  摘要：

  环-[14C]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸钠（1A，MLN8054）是一种极光 A 激酶抑制剂，由[14C]-氰酰胺分两步合成，总放射化学收率为 7%。中间体[14C]-4-胍基苯甲酸是通过将[14C]-氰酰胺与 4-氨基苯甲酸偶联制备的。羧基-[14C]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸钠（1B）由羧基-[14C]-4-胍基苯甲酸一步合成，放射化学收率为 35%。[D4,15N]-4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸（1C）由[15N2]-氰酰胺和[D4]-4-氨基苯甲酸分两步合成，总产率为 37%。主要代谢物 4-[[9-氯-7-（2,6-二氟苯基）-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸的 β-酰基葡萄糖醛酸（14）由 D-葡萄糖醛酸经三个步骤合成，总产率为 1%。合成葡萄糖醛酸的关键中间体是由 4-[[9-氯-7-(2,6-二氟苯基)-5H-嘧啶并[5,4-d][2]苯并氮杂卓-2-基]氨基]-苯甲酸与葡萄糖醛酸烯丙基酯在 HATU 催化下偶联制备的。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1607