Alloc-D,L-Ncy(tBu)-OH | 946524-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Alloc-D,L-Ncy(tBu)-OH
• CAS: 946524-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: VJXFNGVPRQTZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-D,L-Ncy(tBu)-OH 在 papain 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 Alloc-D-Ncy(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected norcysteines for SPPS compatible with Fmoc strategy

  摘要：

  We report the synthesis of racemic Alloc-Ncy(Tmob)-OH, the resolution of its methyl ester and demonstrate its application to form a norcystine bridge in octreotide-amide using the Fmoc strategy on solid phase. N-Alloc and S-Tmob protections of norcysteine (Ncy) were found to be a preferred choice for Fmoc strategy over three other protected norcysteines synthesized, that is, Fmoc-Ncy(tBu)-OH, Alloc-Ncy(tBu)-OH, and Alloc-Ncy(Trt)-OH. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.082
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 (RS)-N-<(allyloxy)carbonyl>-α-hydroxyglycine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到Alloc-D,L-Ncy(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected norcysteines for SPPS compatible with Fmoc strategy

  摘要：

  We report the synthesis of racemic Alloc-Ncy(Tmob)-OH, the resolution of its methyl ester and demonstrate its application to form a norcystine bridge in octreotide-amide using the Fmoc strategy on solid phase. N-Alloc and S-Tmob protections of norcysteine (Ncy) were found to be a preferred choice for Fmoc strategy over three other protected norcysteines synthesized, that is, Fmoc-Ncy(tBu)-OH, Alloc-Ncy(tBu)-OH, and Alloc-Ncy(Trt)-OH. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.082