(2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1094596-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1094596-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O
• 分子量: 222.262
• InChiKey: KGIPTYYJKKZVAG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有α-氨基膦酸酯部分的手性二肽硫脲的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  硫脲衍生物对各种白血病和许多肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒活性。在我们之前的研究中，硫脲和膦酸盐的组合已被证明是开发抗肿瘤药物的有效策略。在此，我们合成并评估了一系列新型手性二肽硫脲，其含有 α-氨基膦酸酯部分作为抗肿瘤剂。最后，我们开发了新型二肽硫脲 11d 和 11f，它们分别显示出与顺铂对 BGC-823 和 A-549 细胞的抑制作用相当。

  DOI：

  10.3390/molecules22020238
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ( S )-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物的合成和催化活性对酮和酮亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。

  DOI：

  10.3184/030823408x318433

文献信息

• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• Synthesis and Antitumor Activities of Chiral Dipeptide Thioureas Containing an Alpha-Aminophosphonate Moiety
  作者：Jingzi Liu、Peng Liao、Junfeng Hu、Hong Zhu、Yonglin Wang、Yongjun Li、Yan Li、Bin He

  DOI：10.3390/molecules22020238

  日期：——

  our previous study, the combination of thiourea and phosphonate has been proven as an effective strategy for developing antitumor agents. Herein, we synthesized and evaluated a series of novel chiral dipeptide thioureas containing an α-aminophosphonate moiety as antitumor agents. Finally, we developed novel dipeptide thioureas 11d and 11f that showed comparable inhibition with that of Cisplatin against

  硫脲衍生物对各种白血病和许多肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒活性。在我们之前的研究中，硫脲和膦酸盐的组合已被证明是开发抗肿瘤药物的有效策略。在此，我们合成并评估了一系列新型手性二肽硫脲，其含有 α-氨基膦酸酯部分作为抗肿瘤剂。最后，我们开发了新型二肽硫脲 11d 和 11f，它们分别显示出与顺铂对 BGC-823 和 A-549 细胞的抑制作用相当。