(+/-)-3c,4t-dibromo-cyclobutane-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester | 4933-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3c,4t-dibromo-cyclobutane-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,2-dibromocyclobutene-cis-3,4-dicarboxylicdimethyl ester；(+/-)-3c,4t-dibromo-cyclobutane-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester；(+/-)-3c,4t-Dibrom-cyclobutan-1r,2c-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 4933-64-6；90006-39-6
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 329.973
• InChiKey: TYNAUMXQSHHMAY-FSIIMWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  330.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3c,4t-dibromo-cyclobutane-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 铜 、 锌 作用下， 生成 (2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 14,21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 trans-5,6-dibromobicyclo[2.2.0]hex-1-ene 生成 (+/-)-3c,4t-dibromo-cyclobutane-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonaromatization reactions of bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene (Dewar benzene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00752a022

文献信息

• Modifying Woodward–Hoffmann Stereoselectivity Under Vibrational Strong Coupling
  作者：Abhijit Sau、Kalaivanan Nagarajan、Bianca Patrahau、Lucas Lethuillier‐Karl、Robrecht M. A. Vergauwe、Anoop Thomas、Joseph Moran、Cyriaque Genet、Thomas W. Ebbesen

  DOI：10.1002/anie.202013465

  日期：2021.3.8

  Vibrational strong coupling (VSC) has recently been shown to change the rate and chemoselectivity of ground‐state chemical reactions via the formation of light–matter hybrid polaritonic states. However, the observation that vibrational‐mode symmetry has a large influence on charge‐transfer reactions under VSC suggests that symmetry considerations could be used to control other types of chemical selectivity

  最近，振动强耦合（VSC）被证明可以通过形成光-物质混合极化子态来改变基态化学反应的速率和化学选择性。然而，振动模式对称性对 VSC 下的电荷转移反应有很大影响的观察表明，对称性考虑因素可用于通过 VSC 控制其他类型的化学选择性。在这里，我们证明 VSC 影响环丁烯衍生物热电环开环的立体选择性，该反应遵循伍德沃德-霍夫曼规则。立体选择性变化的方向取决于耦合的振动模式，速率和反应热力学的变化也是如此。这些周环反应的结果证实对称性在 VSC 下的化学中起着关键作用。