1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-ethanone | 134129-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-ethanone
• CAS: 134129-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₄OS₂
• 分子量: 250.386
• InChiKey: SISXJANCJGVJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-ethanone 、 (1,3-dimethyl-1H-imidazole-3-ium-2-yl)trihydroborate 在 4-甲苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2-(3,4-dimethylphenyl)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-oxoethyl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进乙烯酮二硫缩醛与 NHC-硼烷的区域选择性氢硼化

  摘要：

  NHC-硼烷已被视为硼基自由基的可靠来源。在这项研究中，乙烯酮二硫缩醛与NHC-硼烷的区域选择性氢化硼基化是在温和条件下通过可见光促进的自由基链过程实现的，使用苯硫酚作为质子供体和氢原子转移。该方案具有低成本的催化剂、良好的官能团耐受性、相对广泛的底物范围以及良好至优异的产率。此外，还初步研究了该氢硼化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01642
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,2-二溴乙烷 、 3,4-二甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-[1,3]dithiolan-2-ylidene-ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进乙烯酮二硫缩醛与 NHC-硼烷的区域选择性氢硼化

  摘要：

  NHC-硼烷已被视为硼基自由基的可靠来源。在这项研究中，乙烯酮二硫缩醛与NHC-硼烷的区域选择性氢化硼基化是在温和条件下通过可见光促进的自由基链过程实现的，使用苯硫酚作为质子供体和氢原子转移。该方案具有低成本的催化剂、良好的官能团耐受性、相对广泛的底物范围以及良好至优异的产率。此外，还初步研究了该氢硼化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01642

文献信息

• Infrared spectra and theoretical study of the conformations of substituted benzoylketene-S,S-acetals
  作者：A. Perjéssy、W. -D. Rudorf、D. Loos、Z. Šusteková

  DOI：10.1007/bf00811088

  日期：1994.12

  The C=O stretching frequencies of substituted benzoylketene-S,S-dimethylacetals (1a-1o) and benzoylketene-S,S-ethyleneacetals (2a-2m) were measured in CHCl3 and CCl4 and correlated with the Hammett substituent constants. The correlations were split into two different and well separated lines for compounds containing electron donor and electron acceptor substituents, which were assigned to s-trans and s-cis quasiplanar conformations. The correlations of carbonyl stretching frequencies with C=O bond orders and oxygen atom charge densities calculated using the semiempirical AM1 method reveal similar results consistent with assignments of structures 1 and 2 to two quasiplanar conformations. The preparation of some new benzoylketene-S,S-acetals is reported as well.