benzoic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2,5-dihydroxypentyl ester | 799257-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2,5-dihydroxypentyl ester
• CAS: 799257-30-0
• 化学式: C₁₇H₂₃F₂NO₆
• 分子量: 375.37
• InChiKey: CAHKNBFQPBLQIL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2,5-dihydroxypentyl ester 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 benzoic acid 4-amino-3,3-difluorotetrahydrothiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluoro-3‘-thionucleoside from gem-Difluorohomoallyl Alcohol

  摘要：

  [GRAPHICS]2',3'-Dideoxy-6',6'-difluoro-3'-thionucleoside 1b, an analogue of 3Tc that has high biological activities against HIV and HBV, has been synthesized from gem-difluorohomoallyl alcohol 3 in an efficient way. The key intermediate 4-amino-3,3-difluorotetrahydrothiophen-2-ylmethyl benzoate 15 was prepared from 2,2-difluoro-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 3 in 11 steps. The construction of pyrimidine ring with the amino group of compound 15 gave the target compound 1.

  DOI：

  10.1021/ol048423j
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,4S,5S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2,5,6-trihydroxy-hexyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzoic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2,5-dihydroxypentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluoro-3‘-thionucleoside from gem-Difluorohomoallyl Alcohol

  摘要：

  [GRAPHICS]2',3'-Dideoxy-6',6'-difluoro-3'-thionucleoside 1b, an analogue of 3Tc that has high biological activities against HIV and HBV, has been synthesized from gem-difluorohomoallyl alcohol 3 in an efficient way. The key intermediate 4-amino-3,3-difluorotetrahydrothiophen-2-ylmethyl benzoate 15 was prepared from 2,2-difluoro-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol 3 in 11 steps. The construction of pyrimidine ring with the amino group of compound 15 gave the target compound 1.

  DOI：

  10.1021/ol048423j