N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 878476-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) benzenesulfonamide
• CAS: 878476-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: XCYBQJKOYCBNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有前所未见的骨架的化合物的合成及形成机理：十二烷基-4,10：5,9-双环氧双吡咯并[3,4- b：3'，4'- f ] [1,5]重氮

  摘要：

  N-（2-{[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]亚氨基}乙基）-4-甲基-N-（3-苯基丙-2-炔-1-基）苯磺酰胺（6b）与BF3·OEt2的反应得到经过水处理后，具有前所未有的十二氢-4,10：5,9-二环氧双吡咯并[3,4-b：3'，4'-f] [1,5]重氮电影骨架（7）的化合物。meso-7的形成机理似乎涉及初始外消旋产物9的水合形式（6aS）-C和（6aR）-C的二聚化，该阳离子是由阳离子C在9的C3a位置上质子化而生成的。易水合9的驱动力可能是9的环应变的释放，这部分是由于弯曲的sp2-杂化的C3a碳引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00561
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有前所未见的骨架的化合物的合成及形成机理：十二烷基-4,10：5,9-双环氧双吡咯并[3,4- b：3'，4'- f ] [1,5]重氮

  摘要：

  N-（2-{[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]亚氨基}乙基）-4-甲基-N-（3-苯基丙-2-炔-1-基）苯磺酰胺（6b）与BF3·OEt2的反应得到经过水处理后，具有前所未有的十二氢-4,10：5,9-二环氧双吡咯并[3,4-b：3'，4'-f] [1,5]重氮电影骨架（7）的化合物。meso-7的形成机理似乎涉及初始外消旋产物9的水合形式（6aS）-C和（6aR）-C的二聚化，该阳离子是由阳离子C在9的C3a位置上质子化而生成的。易水合9的驱动力可能是9的环应变的释放，这部分是由于弯曲的sp2-杂化的C3a碳引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00561

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Triflic Acid-Catalyzed Enynes Cyclization: A New Strategy beyond Electrophilic π-Activation
  作者：Zhunzhun Yu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201601599

  日期：2016.6.13

  The cyclization of enynes, catalyzed by a transition metal, represents a powerful tool to construct an array of cyclic compounds through electrophilic π‐activation. In this paper, we disclose a new and efficient strategy for enynes cyclization catalyzed by triflic acid. The salient features of this transformation includes a broad substrate scope, metal free synthesis, open flask and mild conditions

  过渡金属催化的烯炔环化是一种通过亲电子π-活化构建环状化合物阵列的强大工具。在本文中，我们公开了一种由三氟甲磺酸催化的新型高效炔烃环化策略。这种转化的显着特征包括广泛的底物范围，无金属合成，开放烧瓶和温和的条件，良好的收率，易于操作，催化剂用量低以及易于放大至克级。初步的机理研究表明，该反应的活化模型为σ活化，这与过渡金属催化的烯炔环化不同。我们的策略为使用过渡金属催化剂的传统策略提供了一种补充方法。