Trichloracetoxypivalinaldehyd | 33034-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trichloracetoxypivalinaldehyd
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxopropyl trichloroacetate；(2,2-Dimethyl-3-oxopropyl) 2,2,2-trichloroacetate；(2,2-dimethyl-3-oxopropyl) 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 33034-38-7
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₃
• 分子量: 247.506
• InChiKey: QDJSCDCVDPWSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichloracetoxypivalinaldehyd 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到3-chloro-4-hydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代δ-内酯的电合成

  摘要：

  2,2-二取代-3-氧丙基三氯乙酸酯在二氯甲烷/四乙基氯化铵中的阴极还原产生 3,3-二氯-4-羟基-5,5-二取代-四氢-2H-吡喃-2-酮，或者，取决于后处理，3-氯-4-羟基-5,5-二取代-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。电荷消耗为每摩尔 2 法拉第。还原所需的羟醛三氯乙酸酯是基于市售化合物通过一步合成获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100316
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异丁醛 、 三氯乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.5%的产率得到Trichloracetoxypivalinaldehyd
  参考文献：
  名称：

  卤代δ-内酯的电合成

  摘要：

  2,2-二取代-3-氧丙基三氯乙酸酯在二氯甲烷/四乙基氯化铵中的阴极还原产生 3,3-二氯-4-羟基-5,5-二取代-四氢-2H-吡喃-2-酮，或者，取决于后处理，3-氯-4-羟基-5,5-二取代-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。电荷消耗为每摩尔 2 法拉第。还原所需的羟醛三氯乙酸酯是基于市售化合物通过一步合成获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100316

文献信息

• Electrosynthesis of Halogenated δ-Lactones
  作者：Gloria Quintanilla、Iván Pérez、Lenka Záková、Christina Uth、Fructuoso Barba

  DOI：10.1002/ejoc.201100316

  日期：2011.8

  The cathodic reduction of 2,2-disubstituted-3-oxopropyl trichloroacetates in dichloromethane/tetraethylammonium chloride yields 3,3-dichloro-4-hydroxy-5,5-disubstituted-tetrahydro-2H-pyran-2-ones or alternatively, depending on the workup, 3-chloro-4-hydroxy-5,5-disubstituted-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones. The charge consumption is 2 Faradays per mol. The aldol trichloroacetates, required for the reduction

  2,2-二取代-3-氧丙基三氯乙酸酯在二氯甲烷/四乙基氯化铵中的阴极还原产生 3,3-二氯-4-羟基-5,5-二取代-四氢-2H-吡喃-2-酮，或者，取决于后处理，3-氯-4-羟基-5,5-二取代-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。电荷消耗为每摩尔 2 法拉第。还原所需的羟醛三氯乙酸酯是基于市售化合物通过一步合成获得的。