4-(Trifluoromethyl)tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-amine | 646068-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(Trifluoromethyl)tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-amine
• CAS: 646068-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N
• 分子量: 241.256
• InChiKey: RBCLHKCRXOPGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Trifluoromethyl)tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-amine 在 盐酸 作用下， 反应 34.0h， 生成 anti-10-amino-3-(trifluoromethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005
• 作为产物：
  描述：

  9-exo,10-syn-dihydroxy-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene bis(3,5-dinitrobenzoate ester) 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 4-(Trifluoromethyl)tricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-amine
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 10. Binding orientation of amphetamine and norfenfluramine analogs in the benzonorbornene and benzobicyclo[3.2.1]octane ring systems at the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT)
  作者：Gary L. Grunewald、Kimberly M. Markovich、Daniel J. Sall

  DOI：10.1021/jm00395a005

  日期：1987.12

  anti-9-amino-6-(trifluoromethyl) benzonorbornene (19), were prepared and evaluated. The competitive inhibition displayed by the fully extended analogue 12 coupled with the uncompetitive kinetics exhibited by the folded isomer 13 supports previous findings that a fully extended side chain conformation is optimal for binding to the active site of PNMT. In addition, the fact that 12 displayed enhanced affinity as an

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12