bis(2-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)acetylene | 1325730-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)acetylene
• CAS: 1325730-26-4
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂
• 分子量: 448.241
• InChiKey: ODOAWBJOVUDRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)acetylene 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 C₅₀H₄₁I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Bis(biaryl)acetylenes: Large Planar PAHs with Low π-Sextets

  摘要：

  A new synthesis of large PAHs with low Clar sextets was developed. This synthesis involves initial bis(biaryl)acetylene 1, which undergoes initial ICI-aromatization and a subsequent Mizoroki-Heck coupling reaction to give dibenzochrysene derivative 3 that can be transformed into planar PAHs 4 using DDQ-oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol201854g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-叔丁基-1-碘苯 、 2-bromo-4-tert-butyl-1-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 以88%的产率得到bis(2-bromo-4-(tert-butyl)phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Bis(biaryl)acetylenes: Large Planar PAHs with Low π-Sextets

  摘要：

  A new synthesis of large PAHs with low Clar sextets was developed. This synthesis involves initial bis(biaryl)acetylene 1, which undergoes initial ICI-aromatization and a subsequent Mizoroki-Heck coupling reaction to give dibenzochrysene derivative 3 that can be transformed into planar PAHs 4 using DDQ-oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol201854g

文献信息

• Synthesis of planar dibenzo[de,op]bistetracene derivatives for organic field-effect transistor applications: substituent effect on crystal packing and charge transport property
  作者：Tien-Lin Wu、Chi-Hsien Kuo、Bo-Chao Lin、Yu-Tai Tao、Chao-Ping Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5tc01455g

  日期：——

  A series of dibenzo[de,op]bistetracene derivatives is synthesized and their single-crystal FET devices show a hole mobility from 0.045 cm² V⁻¹ s⁻¹ up to 1.19 cm² V⁻¹ s⁻¹, due to the effect of substituents on the crystal packing/electronic coupling.

  合成了一系列二苯并[de,op]双四环芴衍生物，它们的单晶场效应晶体管器件显示出从0.045 cm² V⁻¹ s⁻¹到1.19 cm² V⁻¹ s⁻¹的空穴迁移率，这是由于取代基对晶体堆积/电子耦合的影响。
• Isolable Dibenzo[<i>a,e</i>]disilapentalene with a Dichotomic Reactivity toward CO₂
  作者：Bochao Su、Arseni Kostenko、Shenglai Yao、Matthias Driess

  DOI：10.1021/jacs.0c09040

  日期：2020.10.7

  dibenzo[a,e]disilapentalene with two Si═C moieties in the heteropentalene core has been prepared. Its solid-state structure and density functional theory (DFT) calculations revealed that the Si═C bonds are involved in an expanded π-conjugated system. The Si═C bonds show a distinguished reactivity toward CO2, depending on the reaction conditions. While one product results from fixation of two CO2 molecules

  已经制备了第一个二苯并[a,e]二硅杂戊烯，在杂戊烯核中具有两个 Si=C 部分。其固态结构和密度泛函理论 (DFT) 计算表明 Si=C 键参与扩展的 π 共轭体系。Si=C 键对 CO2 显示出显着的反应性，这取决于反应条件。虽然一种产物是通过一个 Si=C 键固定两个 分子产生的，但可以从三个 分子与两个 Si=C 键的反应中分离出两种不同的产物。DFT 计算揭示了该机制。