[6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]acetaldehyde | 207276-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 207276-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: SCBCLZGWWLDKNY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]acetaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hept-2-enyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4