benzyl 2-nitropropanoate | 3017-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-nitropropanoate
• 英文别名: Phenylmethyl 2-nitropropanoate
• CAS: 3017-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: UZGAKBKVMZGWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-nitropropanoate 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00255a014
• 作为产物：
  描述：

  DL-alanine benzyl ester 在 HOF* CH₃CN 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到benzyl 2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Route to .alpha.-Nitro Acids. Oxidation of Amino Acids with HOF.cntdot.CH3CN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a047

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids via <scp>l</scp>-<i>tert</i>-Leucine-Derived Squaramide-Catalyzed Conjugate Addition of α-Nitrocarboxylates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Nishikant S. Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00543

  日期：2016.7.1

  Enantioselective Michael addition of tertiary α-nitroesters to β-unsubstituted vinyl ketones has been carried out in the presence of an l-tert-leucine-derived squaramide as organocatalyst. The products, quaternary α-nitroesters, were formed in excellent yield and moderate to good ee’s in most cases. Scale-up of the reaction and synthetic applications of the products, including transformation to representative

  不对称迈克尔加成叔胺α-硝基酯的至β -未取代的乙烯基酮类已经以存在进行了升-叔-亮氨酸衍生squaramide作为有机催化剂。在大多数情况下，季铵α-硝基酯类产品的收率高，中等至良好ee。还证实了反应的放大和产物的合成应用，包括转化为代表性的季α-氨基酸。
• Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection
  作者：David Bardelang、Antal Rockenbauer、Hakim Karoui、Jean-Pierre Finet、Inga Biskupska、Karol Banaszak、Paul Tordo

  DOI：10.1039/b606062e

  日期：——

  The free radical trapping properties of eight 5-alkoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (EMPO) type nitrones and those of 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO) were evaluated for trapping of superoxide anion radicals in the presence of 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin (DM-β-CD). 1H-NMR titrations were performed to determine both stoichiometries and binding constants for the diamagnetic nitrone–DM-β-CD equilibria. EPR titrations were then performed and analyzed using a two-dimensional EPR simulation program affording 1 : 1 and 1 : 2 stoichiometries for the nitroxide spin adducts with DM-β-CD and the associated binding constants after spin trapping. The nitroxide spin adducts associate more strongly with DM-β-CD than the nitrones. The ability of the nitrones to trap superoxide, the enhancement of the EPR signal intensity and the supramolecular protection by DM-β-CD against sodium L-ascorbate reduction were evaluated.

  评估了八种5-烷氧羰基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（EMPO）型氮酮和5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）在含有2,6-二-O-甲基-β-环糊精（DM-β-CD）存在下捕获超氧阴离子自由基的自由基捕获性质。通过1H-NMR滴定确定顺磁性氮酮-DM-β-CD平衡的化学计量和结合常数。然后进行EPR滴定，并使用二维EPR模拟程序进行分析，得到1:1和1:2的化学计量比以及自旋捕获后的氮氧自由基与DM-β-CD的结合常数。氮氧自由基与DM-β-CD的结合比氮酮更强。评估了氮酮捕获超氧的能力、EPR信号强度的增强以及DM-β-CD对L-抗坏血酸钠还原作用的超分子保护。
• Enantioselective Addition of α‐Nitroesters to Alkynes
  作者：Ryan T. Davison、Patrick D. Parker、Xintong Hou、Crystal P. Chung、Sara A. Augustine、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.202014015

  日期：2021.2.23

  By using Rh–H catalysis, we couple α‐nitroesters and alkynes to prepare α‐amino‐acid precursors. This atom‐economical strategy generates two contiguous stereocenters, with high enantio‐ and diastereocontrol. In this transformation, the alkyne undergoes isomerization to generate a RhIII–π‐allyl electrophile, which is trapped by an α‐nitroester nucleophile. A subsequent reduction with In powder transforms

  通过使用 Rh-H 催化，我们将 α-硝基酯和炔烃偶联以制备 α-氨基酸前体。这种原子经济策略产生两个连续的立体中心，具有高对映和非对映控制。在这种转化过程中，炔烃经过异构化生成 Rh III -π-烯丙基亲电子试剂，该亲电子试剂被 α-硝基酯亲核试剂捕获。随后用 In 粉末还原将烯丙基 α-硝基酯转化为相应的 α,α-二取代 α-氨基酯。
• The direct catalytic asymmetric aldol reaction of α-substituted nitroacetates with aqueous formaldehyde under base-free neutral phase-transfer conditions
  作者：Seiji Shirakawa、Kensuke Ota、Shogo J. Terao、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2ob07193b

  日期：——

  Enantioselective direct aldol reaction of α-substituted nitroacetates with aqueous formaldehyde for the synthesis of α-alkyl serines has been achieved under base-free neutral phase-transfer conditions with a bifunctional chiral phase-transfer catalyst.

  α-取代的硝基乙酸酯与甲醛水溶液的对映选择性直接醛醇缩合反应，用于合成α-烷基丝氨酸，是在无碱的中性相转移条件下用双官能手性相转移催化剂进行的。
• Catalytic enantioselective Michael addition reactions of α-nitroesters to α,β-unsaturated ketones
  作者：Erik Keller、Nora Veldman、Anthony L. Spek、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00432-1

  日期：1997.10

  Enantioselective Michael additions of α-nitroesters 2a-d with α,β-unsaturated ketones were carried out in the presence of a catalytic amount of chiral Al-Li-(R,R′)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (‘AlLiBINOL’) complex prepared in situ from LiAlH4 and 2.45 equiv. of (R,R′)-BINOL. The enantioselectivity of the Michael addition proved to be extremely temperature dependent: Michael adduct 4a showed 7% e

  在催化量的手性Al-Li-（R，R'）-2,2'-dihydroxy-1,1的存在下进行α-硝基酯2a-d与α，β-不饱和酮的对映选择性Michael加成反应-1,1'-联萘（“AlLiBINOL”）复合物制备在原位从的LiAlH 4和2.45当量。（R，R'）-BINOL的混合物。迈克尔加成物的对映选择性被证明是极度依赖于温度的：当在室温下进行反应时，迈克尔加成物4a显示7％ee，而相反的4a对映体为72％ee。当在-23℃下进行1，4-加成时发现。溶剂变化表明，四氢呋喃具有最高的选择性（最高80％ee），而对映体的最高对映体选择性在二氯甲烷中（最高25％）。AlLi 3 BINOL 3配合物6的X射线结构分析结合27 Al NMR研究表明，“ AlLiBINOL”是溶液中铝配合物的混合物。