3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1141049-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1141049-66-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: NQXOVRWLXJSXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基异氰酸酯 、 3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-chloro-N-((Z)-4-(5-chloro-2-methoxybenzylidene)-1,3-oxathiolan-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醇与异硫氰酸酯的原子特异性5-外切-环化反应，高Z选择性合成1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和4-亚甲基-恶唑烷-2-硫酮。

  摘要：

  DBU介导的异硫氰酸酯和炔丙醇的5-exo-dig环化反应可形成有价值的杂环化合物。发现异硫氰酸酯的亲核性的不同模式（S-选择性或N-选择性）取决于炔丙醇的取代模式。对末端炔丙醇和异硫氰酸酯进行N-亲核攻击，得到3-取代的4-亚甲基恶唑烷-2-硫酮。相反，观察到内部炔丙醇的独家S亲核环化反应产生（Z）-1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和（Z）-N-（Z）-4-亚乙基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-分别来自仲和伯炔丙醇的2-亚烷基。在亚胺基序和烯烃中高Z选择性的形成是这种新方法的亮点，因为在C [双键，在单个系统中，如m-N和C双键的长度，如m-C的长度在合成上是非常具有挑战性的。亚胺和烯烃中的Z-选择性可以分别归因于电子和空间因素。

  DOI：

  10.1039/d0ob00083c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲醚, 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醇与异硫氰酸酯的原子特异性5-外切-环化反应，高Z选择性合成1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和4-亚甲基-恶唑烷-2-硫酮。

  摘要：

  DBU介导的异硫氰酸酯和炔丙醇的5-exo-dig环化反应可形成有价值的杂环化合物。发现异硫氰酸酯的亲核性的不同模式（S-选择性或N-选择性）取决于炔丙醇的取代模式。对末端炔丙醇和异硫氰酸酯进行N-亲核攻击，得到3-取代的4-亚甲基恶唑烷-2-硫酮。相反，观察到内部炔丙醇的独家S亲核环化反应产生（Z）-1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和（Z）-N-（Z）-4-亚乙基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-分别来自仲和伯炔丙醇的2-亚烷基。在亚胺基序和烯烃中高Z选择性的形成是这种新方法的亮点，因为在C [双键，在单个系统中，如m-N和C双键的长度，如m-C的长度在合成上是非常具有挑战性的。亚胺和烯烃中的Z-选择性可以分别归因于电子和空间因素。

  DOI：

  10.1039/d0ob00083c