5-ethyl-3-phenyl-1H-indole | 1431660-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1431660-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: URWXHTRNEBUHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5-ethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  酸介导的脂肪族胺和亚硝基芳烃与吲哚的偶联。

  摘要：

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc09616g

文献信息

• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• One-Pot Synthesis of 3-Substiuted Indoles from 2-(2-Nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone Derivatives
  作者：Yangjin Kuang、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00233

  日期：2023.5.5

  Herein, a one-pot synthesis of 3-substituted indoles from 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives catalyzed by Pd/C is reported. The starting materials can be easily prepared by the reaction of substituted ketones and nitroalkenes. The facile experimental procedure comprises the treatment of 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives with H2 as a hydrogen donor in the presence of

  在此，报道了由 Pd/C 催化的 2-(2-硝基-1-苯乙基) 环己酮衍生物一锅法合成 3-取代吲哚。原料可以很容易地通过取代酮和硝基烯烃的反应来制备。简便的实验程序包括在 10 mol % Pd/C 存在下使用 H 2作为氢供体处理 2-(2-硝基-1-苯乙基)环己酮衍生物。随后，H 2与作为氢受体的CH 2 =CH 2的交换以高产率提供多种3-取代的吲哚。中间硝酮的形成对于顺利反应至关重要。
• MODULATORS OF THR-BETA AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210355112A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Disclosed herein are compounds of Formula I: TL-L a -CE-HD  (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, amide or ester thereof, where i) TL is a moiety of Formula IIa, IIb, IIIa, IIIb, IIIc, or IIId; ii) CE is a moiety of Formula IV; iii) HD is a moiety of Formula V or VI; where the substituents are as defined herein. Disclosed are also pharmaceutical compositions comprising the above compounds, and methods of treating disease by administering or contact a patient with one or more of the above compounds.