1-(N-benzylamino)-5-hexyne | 146407-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzylamino)-5-hexyne
• 英文别名: N-benzyl-5-hexyn-1-amine；N-benzylhex-5-yn-1-amine
• CAS: 146407-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WJSBRJFNZYKOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzylamino)-5-hexyne 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-benzyl-6-iodohex-5-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种被待测物识别的探针及制备方法和应用方法

  摘要：

  本发明涉及一种被待测物识别的探针及制备方法和应用方法，利用肼基或羟胺基团与醛、酮基团之间的缩合反应设计荧光增长型探针，示意图如式I所示。本文设计的荧光探针的识别位点靶向识别待检测物后，可生成醛、酮基团，并迅速与肼基或羟胺基团发生缩合反应，使荧光信号出现较大增长。此类荧光探针可用于活性氧化物ROS、活性氮化物RNS、亲核性物质和各种酶的选择性检测，对于相关疾病的诊断具有潜在应用价值。

  公开号：

  CN114933564A
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(N-benzylamino)-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（II）催化的Pinacol乙烯基硼酸酯偶联剂对多烯的环化策略

  摘要：

  作为对Pd（0）催化环化的补充，已报道了七种Pd（II）催化环化策略。α，ω-二炔选择性氢硼化成双（硼酸酯），在Pd（II）催化下环化，生成各种不同的小，中和大环多烯，并控制E，E，Z，Z或E，Z立体化学。容许包括芳基溴化物在内的各种官能团，并举例说明其应用。

  DOI：

  10.1021/ol3020623

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Catalytic One-Pot Synthesis of Cyclic Amidines by Virtue of Tandem Reactions Involving Intramolecular Hydroamination under Mild Conditions
  作者：Sukbok Chang、Minjae Lee、Doo Young Jung、Eun Jeong Yoo、Seung Hwan Cho、Sun Kyu Han

  DOI：10.1021/ja064788i

  日期：2006.9.1

  A new synthetic methodology for the generation of cyclic amidines has been developed by the reaction of 1,n-aminoalkynes with electron-deficient azides using a ruthenium catalyst at ambient temperature. The reaction proceeds most likely via a tandem sequence of intramolecular hydroamination of aminoalkynes, cycloaddition of azides with the resulting enamines, and rearrangement of triazoline intermediates

  通过在环境温度下使用钌催化剂使 1,n-氨基炔烃与缺电子叠氮化物反应，开发了一种用于生成环脒的新合成方法。该反应最有可能通过氨基炔烃的分子内加氢胺化、叠氮化物与所得烯胺的环加成以及三唑啉中间体的重排的串联顺序进行。作为原理证明，它证明了平衡级联序列可以由不可逆步骤有利地驱动，从而使简便的一锅合成路线能够在前所未有的温和条件下提供分子复杂性，而无需依赖传统的线性方法。
• Synthetic evolutions in the nucleophilic addition to alkynes
  作者：Bo Xu、Weibo Wang、Le-Ping Liu、Junbin Han、Zhuang Jin、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.025

  日期：2011.1

  fluorine-engendered cationic gold catalysis. In addition, we have conducted the synthesis of O-heterocycles through a gold-catalyzed tandem addition/cycloisomerization sequence, the synthesis of N-heterocycles through a copper-catalyzed cyclization-triggered addition of alkynes, and a green synthesis of thioethers ‘on water’ without catalyst or initiator. These nucleophilic synthetic evolutions, catapulted by a simple

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。
• Design of a Fluorogenic Probe Based on Intramolecular Condensation for Specific Detection of HDAC3
  作者：Huimin He、Aiguo Song

  DOI：10.1002/asia.202200575

  日期：2022.9

  trans-enamide moiety was incorporated to construct a fluorescent probe for specific detection of histone deacetylases (HDACs). Rapid intramolecular condensation between newly formed aldehyde and hydrazine moiety would occur to afford highly fluorescent product upon deacetylation by HDACs. Systematic studies demonstrated that the probe exhibited an extraordinary selectivity for HDAC3 over other HDAC

  掺入反式-烯酰胺部分以构建用于特异性检测组蛋白脱乙酰酶（HDAC）的荧光探针。新形成的醛和肼部分之间会发生快速的分子内缩合，从而在被 HDAC 脱乙酰化后提供高荧光产物。系统研究表明，与其他 HDAC 同种型相比，该探针对 HDAC3 表现出非凡的选择性。