2,3-dehydro-2,3-dideoxy-N-acetylneuraminic acid | 24967-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dehydro-2,3-dideoxy-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: 5-Acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid；5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid；2-deoxy-2,3-didehydrosialic acid；(2S,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 24967-27-9；79026-37-2；108675-60-1；108675-61-2；108675-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• 分子量: 291.258
• InChiKey: JINJZWSZQKHCIP-LUTUWXHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228
• 沸点：
  773.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  156.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

这是一种特异性内源性神经氨酸酶（NEU）抑制剂，适用于探究内源性神经氨酸酶在神经过程、途径及其他依赖唾液脱乙酰化周期的过程的发展与功能中所起的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dehydro-2,3-dideoxy-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  氟保护基的制备及其在唾液酸酶抑制剂化学合成中的应用。

  摘要：

  制备了2-（全氟己基）乙氧基甲基氯作为新型氟保护剂。通过使用氟试剂不仅用于羟基保护而且还用于氟标记，成功地实现了Neu5Ac醛缩酶催化的N-乙酰基-D-甘露糖胺化学转化为Neu5Ac衍生物。该化学酶法被用于合成被称为有效唾液酸酶抑制剂的2-脱氧-2，3-二氢氢化唾液酸1。

  DOI：

  10.1039/b605519b

文献信息

• Preparation of a fluorous protecting group and its application to the chemoenzymatic synthesis of sialidase inhibitor
  作者：Kiyoshi Ikeda、Hitomi Mori、Masayuki Sato

  DOI：10.1039/b605519b

  日期：——

  ethyl chloride was prepared as a novel fluorous protecting reagent. Neu5Ac aldolase-catalyzed chemoenzymatic transformation of N-acetyl-D-mannosamine to Neu5Ac derivatives was achieved successfully by using the fluorous reagent not only for hydroxy group protection but also for fluorous tagging. This chemoenzymatic method was applied to the synthesis of 2-deoxy-2,3-didehydrosialic acid 1 known as a

  制备了2-（全氟己基）乙氧基甲基氯作为新型氟保护剂。通过使用氟试剂不仅用于羟基保护而且还用于氟标记，成功地实现了Neu5Ac醛缩酶催化的N-乙酰基-D-甘露糖胺化学转化为Neu5Ac衍生物。该化学酶法被用于合成被称为有效唾液酸酶抑制剂的2-脱氧-2，3-二氢氢化唾液酸1。