N-{[1-(2-hydroxypropyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide | 1261061-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[1-(2-hydroxypropyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-{[1-(2-hyroxypropyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide；N-[2-[[(3R)-1-(2-hydroxypropyl)pyrrolidin-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1261061-75-9
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃N₃O₃
• 分子量: 373.375
• InChiKey: LGTMVUVDDHIDIX-SBXXRYSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[1-(2-hydroxypropyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 1-((R)-3-(2-(3-(trifluoromethyl)benzamido)acetamido)pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-aminopyrrolidine derivatives as CC chemokine receptor 2 antagonists

  摘要：

  Novel 3-aminopyrrolidine derivatives were synthesized and evaluated for their antagonistic activity against human chemokine receptor 2. Structure-activity studies on 3-aminopyrrolidine incorporating heteroatomic carbocycle moieties led to piperidine compound 19, and piperazine compounds 42, 47 and 49 as highly potent hCCR2 antagonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.072
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-((1-苄基吡咯-3-基)氨基)-2-氧乙基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 palladium(II) hydroxide 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-{[1-(2-hydroxypropyl)-pyrrolidine-(3R)-yl-carbamoyl]-methyl}-3-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS A CCR2 ANTAGONIST

  摘要：

  本发明涉及化学式1的化合物及其具有CCR2（趋化因子受体2）拮抗作用的盐或异构体。这些化合物对于治疗、预防或缓解类风湿性关节炎、动脉硬化、多发性硬化症、哮喘以及与CCR2相关的各种疾病非常有用。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与说明书中相同。

  公开号：

  US20120190689A1

文献信息

• US8575173B2
  申请人：——

  公开号：US8575173B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [EN] PIPERAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS A CCR2 ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINYL 3-AMINOPYRROLIDINE EN TANT QU’ANTAGONISTE DU CCR2
  申请人：YANG JI CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2011004972A2

  公开（公告）日：2011-01-13

  본 발명은 CCR2 (chemokine receptor 2) 길항 효과를 나타내는 화학식 1의 화합물, 이것의 염 또는 이성질체에 관한 것으로서, 이러한 화합물은 류마티스 관절염, 동맥경화증, 다발성경화증, 천식 및 기타 CCR2에 관련된 여러 질환을 치료, 예방 또는 개선하는 데 유용하다. 화학식 1에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9는 본 명세서에서 정의된 바와 같다.